Studien in der Cuminreihe. 115 



wird, besteht er aus Parauitrozimmtsäure. Die Neigung zur Bildung von 

 Paraderivat beim Nitrirung der Phenylacrylsäuren scheint somit so gross 

 zu sein, dass sie sogar eine Abscheidung von einem Kohlenwasserstoff- 

 reste, wenn er in der Parastellnng vorhanden ist zu bewirken vermag. 

 Jedenfalls wird im vorliegenden Falle unzweifelhaft die Isopropylgruppe 

 abgespalten und durch die Nitrogruppe ersetzt: 



C3H7 



giebt 

 CH=CH-COOH CH=CH-COOH 



Einhorn und Hess, die zu ganz demselben Resultate gelangt sind, 

 äussern rücksichtlich dessen Folgendes, woi-in ich nur einstimmen kann : 

 »Die Thatsache, dass durch ein so massig wirkendes Agens wie kalte 

 Salpetersäure ein Alkylradikal vom Benzolkern einer substituirten, aro- 

 matischen Substanz abgespalten und durch eine negative Gruppe ersetzt 

 wird, erscheint in hohem Grade bemerkenswerth und steht unseres Wis- 

 sens bisher ohne Analogie da». 



Da die Bildung der Paranitrozimmtsäure natürlicher Weise die 

 Ausbeute an Orthonitrocumenylacrylsäure beeinträchtigt, wurden in vielen 

 Richtungen Versuche angestellt um sie zu vermeiden oder mindestens 

 auf ein Minimum zu beschränken. Es hat sich indessen gezeigt, dass 

 die Nitrozimmtsäure sich neben der erwünschten Säure immer bildet, 

 jedoch nach meiner Erfahrung in, geringerer Menge je schwächere und 

 weniger rothe Salpetersäure man anwendet. Von der Salpetersäure von 

 1,4 sp. Gew. wird die Cumenylacrylsäure nicht nitrirt, von solcher von 

 46''Baumé (1,456 sp. Gew.) ebenfalls nicht oder sehr langsam. Das 

 schliesslich angewendete Verfahren war das Folgende: 



Die fein pulverisirte Cumenylacrylsäure wird in die zehnfache 

 Menge abgerauchte Salpetersäure von 48''B. (1,48 sp. Gew.) bei einer 

 lO'C nicht überschreitenden Temperatur nach und nach, jedoch ziemlich 

 schnell, unter stetem Umrühren eingetragen. Während der Operation 

 werden rothbraune Dämpfe entwickelt, übrigens geht doch die Nitrirung 

 ruhig und ziemlich schnell vor sich. Nachdem alles eingetragen ist, wird 

 noch eine Weile umgerührt, bis die oben schwimmenden Klumpen ver- 

 schwunden sind. Die gebildeten Nitrosäuren bleiben nur zum Theil in 



