' Studien in dee Cuminreihe. 119 



B. ORTHOVERBINDUNGEN DER CÜMENYLACRYLSlURE UND DARAUS 

 ERHALTENE INDIGO- UND CHINOLINDERIVATE. • 



Orthonitrocumenylacrylsäure. 



CH 

 HC^''^'"^C-CH=CH-COOH 



Wie oben erwähnt, ging beim Auskochen des bei der Nitrirung 

 der Cumenylacrylsäure erhaltenen Products mit Benzol der grösste Theil 

 in die Lösung. Nach Filtriren und massigem Concentriren setzte diese 

 Lösung beim Erkalten eine grosse Menge kleiner, kurzer, dicker, gelber, 

 prismatischer Krystalle ab, die bei 153 — 154°G schmolzen. Wenn die 

 Verbindung nun noch einmal aus Benzol urnkrystallisirt wurde, schied 

 sie sich in schönen, gelbweissen, durchsichtigen, spröden, platten Nadeln 

 aus, die denselben Schmelzpunkt von 153 — 154"C zeigten. Durch fort- 

 gesetztes Umkrystallisiren wurde der Schmelzpunkt nicht verändert, wess- 

 halb ich die so erhaltene Substanz als ganz rein angesehen habe, um 

 so mehr da die Analyse scharf stimmende Zahlen ergab und ich nie- 

 mals bei dem Studium der davon hergeleiteten zahlreichen Derivate Ver- 

 anlassung gehabt habe die Anwesenheit einer Verunreinigung zu ver- 

 muth en. 



Indessen haben Einhorn und Hess, die durch mehrmalige Kry- 

 stallisation aus heissem Alkohol die Säure von der Paranitrozimmtsäure 

 trennten und dabei eine Säure von dem Schmelzpunkt 152 — 153°C er- 

 langten, aus dem umkrystallisirten Bariumsalze eine Säure erhalten, die 

 was alle übrige Eigenschaften betrifft, mit der meinigen völlig überein- 

 stimmt, einen um 3" höheren Schmelzpunkt (156 — 157") aber zeigt. 



Die Orthonitrocumenylacrylsäure löst sich sehr leicht in warmem 

 Benzol, Alkohol, Aether und Eisessig. Aus der warmen, ziemlich con- 

 centrirten Benzollösung scheidet sie sich bei der Abkühlung zum gröss- 

 ten Theil wieder aus. Die von A. Baeyer *) aufgefundene charakteri- 



>) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XIII p. 2257. 



