Studien in der Cuminreihe. 



125 



richtio-e ist, sollte dauu der Cumindigo auf folgende Weise constituirt 



sein : 



CH CO 

 C 



C3H, .C 



CO CH 



C 



c = C 



C.C3H, 



Die Bildung des Cumindigos aus dem Orthonitrocumenylacrylsäuredibro- 

 mid erfolgt nach folgenden Gleichungen: 



C=C COOH 

 C,,H,3NBr,0, + 2K0H = C,H,«<no, " + ^^^' + ^^^^ 



2C,3H„N04 + 4K0H = a,H,,N,0, + 2K,C0, + 0, + 2H,0 



Cumindigo. 



Orthoamidocumenylacrylsäure. 



C3H7.CgH3\-j^g _0 /'CO 



Ein Theil Orthonitrocumenylacrylsäure wird in verdünntem, über- 

 schüssigem Ammoniak gelöst und eine Lösung von etwa 7,5 Theilen d. 

 h. etwas mehr als der berechneten Menge (7,i Th.) krystallisirtem Ferro- 

 sulfat unter öfterem Umschütteln nach und nach hinzufügt. Der Nieder- 

 schlag nimmt dabei sofort die rothbraune Farbe des Eisenoxydhydrates 

 an, bis die letzte Portion zugesetzt wird, da die Farbe zufolge des Ueber- 

 schusses an zugesetztem Ferrosulfat dunkler bleibt. Durch Zusatz von 

 Ammoniak muss die Lösung stets alkalisch gehalten werden. Nachdem 

 alles zugesetzt ist, wird im Wasserbade noch einige Zeit erwärmt und 

 dann der Eisenniederschlag abfiltrirt. Das Filtrat, welches schwach gelb 

 mit einer schönen, grünblauen Fluorescenz gefärbt ist, wird mit Essig- 

 säure angesäuert, die einen schönen, gelben, zunächst schleimigen, bald 

 aber krystallinisch werdenden Niederschlag bewirkt. Nach Trocknen 

 stellt dieser einen schönen, gelben, seidengläuzenden Körper dar. Durch 

 KrystalHsation aus Alkohol wird die Verbindung leicht ganz rein er- 

 halten. 



