Studien in der Cuminreihe. 129 



amidozimmtsäiire, auf verschiedenen Wegen dargestellt. Chiozza*), der 

 die Verbindung zuerst aufgefunden hat, erhielt sie durch längeres Kochen 

 einer Auflösung von Nitrozimmtsäure (Gremisch von Ortho- und Paraver- 

 bindungen) in wässerigem Schwefelammonium. Kühner'"*) hat durch De- 

 stillation des gelben Harzes, welches sich bei den Versuchen zur Ab- 

 scheiduug der freien Amidosäure aus dem bei der Reduction der Nitro- 

 zimmtsäure mit Zinn und Salzsäure erhaltenen Product bildete, Carbo- 

 styril bekommen. A. Baeyer und 0. R. Jackson') stellten es durch Er- 

 hitzen von Acetylorthoamidozimmtsäure dar. F. Tiemann u. J. Oppermann*) 

 beobachteten ferner stets die Bildung von kleineren Mengen Carbostyril 

 bei der Reduction der Orthonitrozimmtsäure mit Eisenvitriol und Barium- 

 hydrat und erzeugten dieselbe Verbindung durch längeres Erhitzen 

 einer mit wenig überschüssiger Salzsäure versetzten wässerigen Auflösung 

 des chlorwasserstoffsauren Salzes der Orthoamidozimmtsäure am Rück- 

 flusskühler. Endlich haben P. Friedländer und H. Ostermaier ^), die 

 zuletzt das Carbostyril einer eingehenden Untersuchung unterworfen 

 haben, das dafür erforderliche Material nach einer schon von Morgan'') 

 angegebenen Methode dargestellt, welche sie wegen der stetigen Bildung 

 bedeutender Mengen harziger Substanzen bei der Anwendung aller übri- 

 gen Methoden für die zweckmässigste halten. Sie reduciren den Or- 

 thonitroziramtsäureäther mit alkoholischem Schefelammonium. Jedoch 

 geht die Reaction auch nicht hier glatt vor sich. Neben dem Carbo- 

 styril wird stets ein anderer Körper, Oxycarbostyril, gebildet. 



Was nun das mit dem Carbostyril homologe Cumostyril betrifft, 

 so habe ich nie eine Bildung desselben bei der Reduction der Ortho- 

 nitrocumenylacrylsäure mit Eisenvitriol und Ammoniak wahrnehmen 

 können. Da indessen die Amidocumenylacrylsäure nach dem oben ange- 

 gebenen Verfahren sich ohne jede Harzbildung darstellen lässt, eignet 

 sie sich in der That am besten zu Material für das Erzeugen des Cu- 

 mostyrils. Von zwei Methoden hat man dann, entweder die von Baeyer 

 und Jackson oder die von Tiemann und Oppermann zu erwählen. Jene 



') Ann. ehem. Pharm. Bd 83 p. 117. 

 -) Zeitschr. f. pr. Chem. 1865 p. 1. 

 ^) Bor. d. Deutsch, chem. Gcsellsch. 



«) Chemical News 36, 269. 

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