Studien in der Cuminreihe. 



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Beim Kochen von den wässrigen Lösungen der Salze der Ortho- 

 amidocumenylacrylsäiire wird somit AVasser und Säure abgespaltet z. B. 

 nach der Gleichung: 



GsHj.üetl., 



/ 



CH=CH-COOH 



^NH,C1 



— CsHj.CeH., 



CH=CH 



I + H,0 + HCl 

 ~ N =C.OH. 



Auffallender Weise geht die Amidocumenylacrylsäure selbst weder durch 

 Kochen mit Wasser noch beim Erhitzen für sich in Cumostyril über. 



Was die Constitution der Verbindung anlangt, so ist es a priori 

 nicht klar, ob hier ein- Lactam oder ein Lactim^) der Amidocumenyl- 

 acrylsäure vorliegt: 



CH CH 



C 



CH ^ CH 



C 



oder 



CjHj.C 



CH 

 C.OH 



CH 



N 



Friedlander und Weinberg^) haben indessen durch ihre Untersuchungen 

 dargelegt, dass das mit dem Cumostyril ganz analoge Carbostyril ein 

 Lactim der Orthoamidozimmtsäure d. h. ein Oxychinolin ist, während 

 hingegen das Hydrocarbostyril ein Lactam der Orthoamidohydrozimmt- 

 säure ist. Es liegt desshalb nahe anzunehmen, dass auch Cumostyril eine 

 Lactimbindung enthält und somit als ein Oxycumochinolin (Isopropyloxy- 

 chinolin) aufzufassen ist. Dies wird auch durch die chemische Eigen- 

 schaften des Körpers bestätigt. Vergleicht man nämlich auf der einen 

 Seite das chemische Verhalten des Carbostyrils (= eines Lactims) mit 

 dem des Hydrocarbostyrils (= eines Lactams) auf der anderen, findet 

 man unter anderen, dass jenes in Alkalien löslich, dieses unlöslich ist 

 und dass jenes beim Erhitzen mit Phosphorpentachlorid leicht in ein 

 Monochlorchinolin, dieses aber in ein Dichlorchinolin übergeht. Nun ist 

 das Cumostyril in Alkalien löslich und giebt, wie aus dem Folgenden 

 hervorgeht, mit Phosphorpentachlorid behandelt, ein Monochlorcumochi- 

 nolin. Diese Reactionen stimmen übrigens nur mit der Formel eines 

 Lactims überein. 



') Siehe Baeyer u. Oekonomides Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XV p. 2102. 

 -) Dieselbe Berichte XV p. 321, 1421, 2103. 



