Studien in der Cuminreihe. 139 



Orthooxycumenylacrylsäure, 

 CH 



HC 



C-CH=CH-COOH 



[CHsJ^CH-Ck^^^C-OH 

 CH 



Ein Theil reine Ortlioamidocumenylacrylsäure wurde in mit eini- 

 gen Tropfen Kalilauge versetztem Wasser gelöst, mit einer Lösung von 

 einem halben Theil Kaliumnitrit gemischt und die Lösung eventuell fil- 

 trirt. Nach Ansäuern mit verdünnter Schwefelsäure wurde erwärmt, 

 bis die Stickstoffentwickelung zum Schluss geführt worden war. Dabei 

 schied sich bald ein krystallinischer Körper ab, der nach vollendeter 

 Reaction abfiltrirt und durch Krystallisation aus sehr verdünntem Alkohol 

 gereinigt wurde. Die gebildete Oxycumenylacrylsäure krystallisirt dabei 

 in farblosen, schiefen Tafeln, die bei ITo'C schmelzen und in Alkohol 

 äusserst leicht löslich sind. 



Analyse: 



0,2032 g Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,5217 g 

 Kohlensäure und 0,i3 g Wasser, entsprechend 0,14228 g Kohlen- 

 stoff und 0,0144 g Wasserstoff. 



In Procent: 



Gefunden: Berechnet: 



G,, 70,02 144 69,90 



Hi4 7,08 14 6,80 



O3 — _J8 23,30 



206 100,00 



Die Behandlung der Orthoamidocumenylacrylsäure mit salpetriger 

 Säure bot ein besonderes Interesse dar. Wie oben erwähnt (siehe Seite 93), 

 führt salpetrige Säure die Amidopropenylbenzoesäure in Methylcinnolin- 

 carbonsäure leicht über, indem die Hydroxylgruppe mit einem von den 

 Wasserstoffatomen der in Orthostellung vorhandenen Propenylgruppe 

 aus dem Moleküle hinaustritt. Nun befinden sich in Diazocumenyl- 

 acrylsäure die Diazogruppe und der ungesättigte Acrylsäurerest auch in 

 Orthostellung zu einander und es war desshalb a priori zu erwarten, 

 dass eine ähnliche Condensation unter Wasseraustritt stattfinden würde. 



