Studien in der Cuminreihe. 



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ihnen in Constitution nahe steht. Den obigen Darlegungen gemäss sollte 

 die entsprechende Nitrosäure als eine Cumeuyl-/5'-nitroacrylsäure auf- 

 gefasst werden und folglich ihr die folgende Zusammensetzung zu- 

 kommen: 



C3H,.aH,-C.NH2=CH-COOH. 



Aus dieser Formel ist es ja doch nicht ersichtlich, warum die Verbindung 

 in jDhysikalisehen Eigenschaften den Orthoamidophenylacrylsänren näher 

 stehen soll als es die Meta- und Paraverbindungen thun. Ganz im Ge- 

 gentheil ist es zu erwarten, dass die im Benzolkerne amidirten Säuren 

 einander ähnlicher wären, als eine im Benzolkern und eine in der Seiten- 

 kette amidirte. Ausserdem könnte mau gegen diese Formel anführen, 

 dass weder die von Erlenmeyer und Lipp') hergestellte Phenyl-a-amido- 

 propionsäure CHs-CH.-CH.NHa-COOH (Phenylalanin) gelb gefärbt ist, 

 noch die von Friedländer und Mähly (1. c.) erhaltene Diamidoh3^dro- 

 zimmtsäure NHa.CÄ-CH^-CH.NHs-OOOH, noch das Tyrosin^) (Para- 

 oxyphenylalanin) HO.CÄ-CH2-CH.NH2-COOH, ja auch nicht Posens 

 »Phenylamidopropionsäure»,') die doch von Erlenmeyer und Lipp (1. c. p. 

 208) als ein /5-Derivat aufgefasst wird. Diese Verbindungen enthalten 

 doch alle, wie die fragliche Verbindung eine Amidogruppe in der Seitenkette, 

 Was nun zunächst die PosEN'sche Phenylamidopropionsäure be- 

 tritFt, die durch Eintragen der reinen Bromhydrozimmtsäure in kalt ge- 

 haltenes, concentrirtes, wässriges Ammoniak dargestellt wurde, so ist es 

 im höchsten Grade wahrscheinlich, dass sie gar keine Amidosäure ist. 

 Erstens zeigt sie Eigenschaften, die mit einer solchen Zusammensetzung 

 nicht in Einklang zu bringen sind. Sie ist nämlich weder Säure noch 

 Base, krystallisirt aus überschüssiger, verdünnter Salzsäure unverändert 

 wieder aus und giebt gar keine Metallsalze. Beim Eindampfen ihrer Lösung 

 in Salzsäure auf dem Wasserbade zersetzt sich die Verbindung in Zimmt- 

 säure und Salmiak. Ferner haben A. Einhorn*) und A. Basler ^) ganz 

 analoge Verbindungen aus den Ortho- und Paranitrophenyl-/i-brompro- 



1) Ann. ehem. Pharm. Bd 219 p. 194. 



2) „ „ Bd 219 p. 170. 



3) „ „ Bd 195 p. 143. 



*) Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XVI p. 

 ä) „ „ XVI p. 



2645. 

 3001 und XVII p. 1494. 



