18 Ossian Aschan. (LIII 



Gruppe benachbart wäre. Fiir den sogenannten ^T-Nor- 

 kampfer, welcher wie oben augegeben, nach Semmler und 

 Bartelt ^) mit meinem Santenon identisch sein sollte ^), wurde 

 dies schon durch die Darstellung der Oxymethylen- und der 

 Benzylidenverbindung nachgewiesen. Ferner sind die Ge- 

 nannten durch Oxydation der Benzylidenverbindung in Aceton- 

 lösung zu einer zweibasischen Säure, C7Hi2(C02H)2, ge- 

 langt, die sie jr-Norkampfersäure nennen. Da man voraus- 

 setzen konnte, dass der genannte Oxydationsgang normal 

 verlaufen war, hatte es ein besonderes Interesse nachzu- 

 weisen, ob auch Santenol bzw. Santenon die gleiche Säure 

 giebt. Zunächst wurde das Santenon in alkalisch-wässriger 

 Lösung mit Kaliumpermanganat oxydiert. Ich wandte dabei 

 die von Wallach ^) fiir die Oxydation des Fenchokomphorons 

 zu Apokampfersäure angewandte Methode an, 



5 g festes, bei 50 — 52 schmelzendes Santenon wur- 

 den mit einer Lösung von 10 g Kali in 100 g Wasser in einer 

 Pulverflasche mit 11,5 g in 400 g heissem Wasser gelöstem 

 Kaliumpermanganat im Wasserbade unter fleissigem Riihren 

 erwärmt. Da die Farbe schon nach etwa 20-Minuten ver- 

 ändert worden war, wurden weitere 5 g Permanganat zu- 

 gesetzt und bei gewöhnlicher Temperatur geriihrt. Als hier- 

 bei die rote Farbe nach weiteren 3^2 Stunden bestand, 

 wurde sie mit etwas Alkohol zerstört, die Fliissigkeit filt- 

 riert, der Manganschlamm nochmals mit heissem Wasser aus- 

 gekocht und von neuem abfiltriert. Nachdem die gemischten 

 Filtrate mit Kohlensäure gesättigt worden waren, wurden sie 

 auf einem kleinen Volumen eingeengt, das nach längerem 

 Stehen im Eisschrank abgeschiedene Kaliumkarbonat abfil- 

 triert und die gebildete Säure mit verdiinnter Schwefelsäure 

 gefällt. Aus der Mutterlauge wurde noch eine weitere Menge 

 der Säure erhalten. Beim Umkrystallisieren aus heissem 

 Wasser wurden grosse, glänzende schiefe Blätter erhalten, 

 die bei 170 — 171,5 schmolzen. Die Analyse ergab: 



M Ber. d. deutsch. chem. Ges. 40, 4467, (1907); 41, 126 (1908). 



2) Ibid. 41, 139 (1908). 



3) Ann. d. Chemie, 362 184 (1908). 



