4: • J. A. Bladin, 



auf und führt als Stütze hierfür nur die Analogie dieser Formel mit 

 derjenigen des Cyananilins ^), 



C„H, - NH - C = NH 



I 

 CgH, - NH - C = NH , 



an, fügt aber hinzu: »Diese Formel hat unstreitig auf den ersten An- 

 schein viel Gewinnendes und steht mit keiner der bisher beobachteten 

 Reaetionen in Widerspruch; anderseits aber scheint es jedoch geboten, 

 dieselbe nur mit Vorsicht aufzunehmen, da hier eine Atomgruppirung, 

 für welche zur Zeit kein einziges Beispiel bekannt ist, ein aus zwei 

 Atomen Stickstoff und zwei Atomen Kohlenstoff bestehender geschlos- 

 sener Ring, angenommen ist». 



Das Dicyanphen3dhydrazin lud darum zum erneuerten Studium ein, 

 warum ich schon im Anfang des Jahres 1885 eine Untersuchung dieser 

 Verbindung begann, welche Untersuchung mit etlichen Unterbrechungen 

 bis jetzt fortgegangen ist. Es stellte sich bald heraus, dass die von 

 Fischer aufgestellte Formel nicht der Verbindung zukommen konnte, 

 sondern dass diese eine andere sein musste, und dass das Dicyanphenyl- 

 hydrazin ein viel grösseres Interesse besass, als man erwarten konnte; 

 aus dieser Verbindung können nämlich mit grosser Leichtigkeit Triazol- 

 und Tetrazolverbindungen gewonnen werden. 



Als ich, wie erwähnt, im Jahre 1885 die Untersuchungen begann, 

 welche zur Entdeckung der Triazol- und Tetrazolverbindungen führten, 

 waren nur Derivate solcher fünfgliedrigen Kerne bekannt, welche höch- 

 stens zwei Stickstoffatome in dem Kern enthalten. Damals waren die 

 Fragen noch unbeantwortet: können Verbindungen existiren, welche mehr 

 als zwei Stickstoffatome in einem fünfgliedrigen Kerne enthalten, und 

 wenn dieses der Fall ist, welchen Einfluss übt der Eintritt mehrerer 

 Stickstoffatome auf die Beständigkeit und übrige Eigenschaften der Ver- 

 bindungen aus? 



Durch meine Untersuchungen über die (1. 2.4)-Triazol- und (1.2. 3.4)- 

 Tetrazolverbindungen sind diese Fragen beantwortet worden. Es hat sich 

 dabei erwiesen, dass die Triazolverbindungen hinsichtlich -der Beständig- 

 keit die Pyrrolderivate übertreffen und sich den Diazolverbindungen (Pyr- 

 azol- und Glyoxalinverbindungen) zur Seite stellen, ja dass sogar die 

 Tetrazolverbindungen sehr beständige Körper sind und in gewisser Hin- 

 sicht auch die Pyrrolderivate übertreffen, und dies ungeachtet ihres hohen 



') A. W. Hofmann, Ann. Chem. Pharm. 66, 129 (1848); 73, 180 (1849). 



