Ueber Triazol- und Tetrazolverbindungen. 5 



Stickstoffgehaltes — das Tetrazol selbst enthält 80 pCt. Stickstoff! Die- 

 ses beweist völlig, welchen grossen Einfluss die Kernbildung auf die 

 Beständigkeit chemischer Verbindungen ausübt. Was die chemischen 

 Eigenschaften der Verbindungen anbelangt, so könnte man erwarten, 

 dass ihr basischer Charakter mit zunehmender Anzahl von Stickstoff- 

 atomen in dem Kern sich steigerte. Dieses ist jedoch nicht der Fall, 

 sondern vielmehr das Gegentheil. So sind die Pyrrol- und Diazolver- 

 bindungen (die Pyrazol- und Glyoxalinverbindungen) ausgeprägte Basen, 

 ebenso die Triazolverbiudungen, wenn auch in schwächerem Grade; die 

 basischen Eigenschaften der Tetrazolverbindungen dagegen sind äusserst 

 schwach. Das Tetrazol selbst ist sogar eine Säure, und die wässrige 

 Lösung desselben röthet blaues Lakmuspapier. 



Es ist natürlicherweise von grossem Gewicht für die richtige 

 Beurtheilung der Constitution der Triazol- und Tetrazolverbindungen, 

 diejenige des Dicyanphenylhydrazins sicher zu kennen, warum ich auch 

 hier dieselbe besprechen will, obwohl ich vorher bei einer anderen Ge- 

 legenheit^) die Gründe angeführt habe, auf welche ich meine Formel 

 stütze. Dies scheint mir desto mehr geboten, weil Andreocci eine andere 

 Formel für das Dicyanphenylhydrazin aufgestellt hat. Ich werde unten 

 diese erörtern, so wie die Gründe, auf welche er seine Formel stützt. 



Das Dicyanphenylhydrazin bildet sich durch Einwirkung von Cyan 

 auf das Phenylhydrazin in wässriger Lösung, wobei ein Molekül Cyan, 

 (CN)^, sich direct zu einem Moleküle Phenylhydrazin addirt. Seine em- 

 pirische Zusammensetzung ist somit C^HgN^. Das Cyan kann auf ver- 

 schiedene Weise sich zu dem Phenjdhydrazin lagern, aber der Eigen- 

 schaften des Additionsproductes zufolge müssen jedoch folgende Beding- 

 ungen erfüllt werden. 



1. Die beiden Kohlenstoffatome des Cyans sind fortwährend mit 

 einander verbündet?, denn das Dicyanphenylhydrazin zerfällt bei Behand- 

 lung mit Salzsäure in Phenylhydrazin, Ammoniak und Oxalsäure-), wovon 

 ich mich durch besondere Versuche überzeugt habe. 



2. Eine Nitrilgruppe ist in der Verbindung vorhanden, denn die 

 aus dem Dicyanphenylhydrazin gebildeten Anhydroverbindungen (die 

 Triazol- und Tetrazolverbindungen) müssen eine solche Gruppe enthal- 

 ten, weil sie alle die Eigenschaften, die den Nitrilen zukommen, besit- 



') Studier öfver aromatiska ortodiaminers och feuylhydrazins cyauadditions- 

 produkter. Upsala 1888. S. 74. 

 ■') 1. c. S. 44. 



