Ueber Triazol- und Tetrazolvereindungen. 7 



auszudrücken sei, welche Formel nach Andreocci rationaler als die mei- 

 nige sei. Bei der Cyanaddition zerfiele das Phenylhydrazin in z'wei bi- 

 valente Gruppen, 



(CgH, . NH . N)" und (HJ" , 



gleichwie H^O , H^S und H^N bei ihren Reactionen mit Verbindungen, 

 welche die Gruppe — C = N enthalten ^) : 



R' . ON + H,X" = R' . CX" . NH3 . 



Es scheint mir jedoch, als sei diese Annahme verfrüht, denn auf 

 dieselben Gründe kann man annehmen, dass das Anilin und homologe 

 Basen bei der Cyanaddition in zwei Gruppen, 



(R'.N)" und (H,)" , 



zerfallen, und dass somit z. B. das Cyananilin die Zusammensetzung, 



C.Hg - N = - NHo 



CA -N = C-NH, , 



habe und nicht 



C^Hg - NH - C = NH 



C,Hg - NH - C = NH , 



welche letztere Formel völlig den Eigenschaften der Verbindung ent- 

 spricht und durch Adolf Senf's Synthese^) bestätigt worden ist. Dieser 

 Forscher hat nämlich das Cyananilin durch Einwirkung von Oximido- 

 äthyläther auf das Anilin gewonnen: 



C,H, - NH2 C2H5O - C = NH C„H. - NH - C = NH 



+ I = ' ' I +2C,H,0H. 



CgHj - NH2 CsH.O - C = NH CßH^ - NH - C = NH 



Nimmt man Andreocci's Formel für das Dicyanphenylhydrazin an, 

 so muss man auch diejenige des Cyanphenylhydrazins, welche Verbind- 

 ung Adolf Senf^) durch Einwirkung des Cyans auf eine alkoholische 

 Lösung von Phenylhydrazin erhalten hat, so schreiben : 



C,H- - NH - N = C - NH2 



C^Hg - NH - N = C - NHs 



1) Vergl. A. Smolka, Mouatsh. f. Chem. XI, 181 (1891). 

 ä) Journ. pr. Chem. N. F. .35, 514 (1887). 

 3) Journ. pr. Chem. N. F. 3.5, 531 (1887). 



