Uebee Triazol- und Tetrazolverbindungen. 13 



muss man sich denken, dass zuerst Säurederivate gebildet werden, 

 welche spontan Wasser verlieren und in Ditriazolverbindungen übergehen : 



NH NH 



CO.R' 

 CO.R' 



H^N C -C NH^ + 20. pHRi 



\/ \/ 



CeH, - N N - C,H, 



R'-CO NH NH CO-R' R'-CO-N N - CO - R' 

 I II il I II II 



HN C-C NH oder H^N C-C NH^ +2R'.C02H = 



\/ \/ \/ \/ 



CeH^-N N-CeH, CeH^-N N-CeH, 



R' - c - N N - C - R" 

 II II II II 

 N C-C N + 2R'.0O2H + 2H,0 . 



\/ \/ 



CÄ-N N-CeH, 



Der Verbuch wird gleichwie bei 1) ausgeführt. Die Ausbeute ist 

 fast quantitativ. Die Ditriazolverbindungen sind feste, gut krystallisi- 

 rende Körper und können darum mit Leichtigkeit durch Umkrystallisiren 

 rein erhalten werden. Auf das Cyanphenylhydrazin habe ich Essigsäure-, 

 Propionsäure-, Buttersäure- und Isobuttersäureanhydrid und Benzoylchlo- 

 rid einwirken lassen; auf das Cyan-p-tolylhydrazin, das ich auch darge- 

 stellt habe, Essigsäure- und Propionsäureanhydrid und Benzoylchlorid. 



Hat nun das Dicyanphenylhydrazin die von mir angenommene 

 Formel, welche ihm mit grosser Wahrscheinlichkeit zukommt, so können 

 die durch Einwirkung von Säureanhydriden und Aldehyden gebildeten 

 Triazolverbindungen keine andere Constitution besitzen als diejenige, 

 welche ich oben denselben beigelegt habe. Denn alle ihre Eigenschaften 

 stehen in völligem Einklang mit dieser Formel. Doch halte ich es ge- 

 boten, ihre Constitution näher zu erörtern. 



Die aus dem Dicyanphenylhydrazin und Essigsäureauhydrid oder 

 Acetaldehyd gebildete Verbindung, CoHgN^, z. B. kann in folgende Grup- 

 pen aufgelöst werden : CgH, , C2N3 , CN und CH3 . Dass sie fortwährend 

 eine Phenylgruppe enthält, ist a priori sehr wahrscheinlich, denn dass 

 diese Gruppe bei der Reaction angegriffen würde, ist sehr unwahrschein- 

 lich. Ich habe auch gezeigt, dass diese Gruppe weggeschafft und durch 

 ein Atom Wasserstoff ersetzt werden kann. Dass sie eine Gruppe, CN^ 

 enthält, geht u. a. daraus hervor, dass dieselbe durch Einwirkung von 



