18 J. A. Bladin 



Demi, sagt Andreocci, die Gruppe CO in Acetylurethan, welche zwischen 

 CH3 und NH steht, muss, gleichwie die Gruppe CO in Acetessigester, 

 welche zwischen CH3 und CHj steht, Ketoncharakter haben, weil die NH- 

 Gruppe in jener Verbindung dieselben chemischen Eigenschaften wie die 

 CHg-Gruppe- in dieser besitzt; der Wasserstoff in beiden kann nämhch 

 durch Natrium oder Alkoholradikale ersetzt werden. 



Auf diesen Umstand, dass Acetylurethan auf das Dicyanphenyl- 

 hydrazin analog mit Acetessigester reagire, scheint Andreocci das grösste 

 Gewicht zu legen. Es scheint sogar der Hauptgrund zu sein, auf den 

 er seine Formel stützt. Wir werden nun sehen, wie fest dieser Grund ist. 



In dem Acetessigester steht die CO-Gruppe zwischen zwei Koh- 

 lenstoffatomen und ist somit eine wirkliche Ketogruppe; die Eigenschaf- 

 ten des Körpers entsprechen auch diesem Umstand. In dem Acetyl- 

 urethan dagegen befindet sich die CO-Gruppe zwischen einer CH3- und 

 einer NH-Gruppe und ist folglich keine Keto-, sondern eine ^Cîgruppe. 

 Sie muss mithin denselben chemischen Charakter wie die CO-Gruppe der 

 Säureamide, z. B. des Acetamides, besitzen. Acetylurethan ist in der 

 That auch nichts anders als ein Derivat des Acetamides: 



CH3.CO.NH, 

 CH3.CO.NH.CO2CÄ , 



und dass die Säureamide auf das Phenylhydrazin nicht auf dieselbe 

 Weise reagiren wie wahre Ketone, d. h. indem Wasser abgespaltet und 

 der Sauerstoff der Ketogruppe durch den Phenjdhydrazinrest einsetzt 

 wird, ist allgemein bekannt. Die Säureamide reagiren im Gegentheil, 

 wie G. Pellizzari"^) und F. Just^) gefunden, auf das Phenylhydrazin so, 

 dass Säurederivate unter Heraustreten des Ammoniaks gebildet werden: 



C.H^.NH.NH^ + HaN.C'O.R' = C.H^.NH.NH.CO.R' + H3N . 



Es ist mithin sehr unwahrscheinHch, dass Acetylurethan auf das 

 Phenylhydrazin so, wie Andreocci annimmt, reagirt^). Bedenkt man aber, 

 dass die Ester der organischen Säuren sich gegen das Phenylhydrazin 



' 1) Gazz. chim. ital. 16, 200 (1886). 



2) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. XIX, 1202 (1886). 



^) Dass die NH-Gruppe iu Acetylurethan darin der CH2-Gruppe in Acetessig- 

 ester gleicht, dass der Wasserstoff in beiden durch Natrium oder Alkoholradikaje 

 ausgetauscht werden kann, beweist nichts, denn der Wasserstoff der Amidgruppe in 

 den Säureamiden verhält sich auf dieselbe Weise. 



