Ueber Triazol- und Tetrazolverbindungen. 19 



wie gegen Ammoniak verhalten, d. h. es entstehen amidartige Säurederi- 

 vate, wobei ein Wasserstoffatom des Phenylhydrazins durch ein Säure- 

 radikal vertreten wird, so ist es im höchsten Grade wahrscheinlich, dass 

 Acetylurethan, welches ja ein Ester ist, mit dem Phenylhydrazin zuerst 

 nach der Gleichung reagirt: 



NH - CO.OO.H, NH, 



I • . - 



CH3-CO + HN-C,Hg = 



NH - CO 



= CH3-CO NH + C,H.OH. 



/ 



HN - C,H, 



und dann Wasser abgespaltet wird^). Denn, so bald diese Verbindung- 

 gebildet ist, ist die Neigung zur Bildung eines fünfgliedrigen Kernes 

 so gross, dass Wasser spontan austritt und ein Triazolkern entsteht: 



NH-CO N-CO 



II II I 



CH3 - CO NH = CH3 - C NH + H^O . 



/ \/ 



HN-C,H, N-C,H, 



Das aus dieser Verbindung durch Einwirkung von Phosphorpen- 

 tasulüd gebildete Phenylmethyltriazol ist somit ein (l)-Phen3d-(5)-methyl- 

 derivat. Die aus diesem durch Oxydation der Methylgruppe gebildete 

 Carbonsäure ist demnach (l)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Bildungs- 

 weise der Triazolverbindungen nach Andreocci's Methode spricht folglich 

 sogar für meine Formeln, aber gegen diejenigen Andreocci's. 



Weiter, wenn, wie die Formeln Andreocci's fordern, die NH- 

 Gruppe, die im Acetylurethan prasexistirt, fortwährend in dem Phenyl- 

 methylacitriazol als solche übrig ist, so muss auch Methylacetylurethan, 

 CH3.CO.N(CH3).CO.OC2H5 , auf das Phenylhj^drazin, wie Acetylurethan, 

 einwirken. Nach m'einen Reactionsformeln dagegen nimmt das Wasser- 

 stofifatom der NH-Gruppe des Acetylurethans in der Reaction Theil und, 

 wenn nun dieses durch eine Methylgruppe, wie in dem Methylacetyl- 

 urethan, substituirt ist, so soll die Methylverbindung mit dem Phenyl- 

 hydrazin keine Triazolverbindung geben. Nach einem Versuche von 



^) Dass sich bei der Reaction Wasser früher als Alkohol bildet, hat Andeeocci 



nicht erwiesen. 



