Ueber Triazol- und Tetrazolverbindungen. 25 



Wendet man bei der Oxydation reines, ans Ligroin umkrystallisirtes 

 Aethylidendicyanphenylhydraziu an, bekommt man das Phenylmethyl- 

 cyantriazol in fast reinem Znstande. Da indessen das Umkrystallisiren 

 des Aethylidendicyanphenylhydrazins ans Ligroin eine beschwerliche Ope- 

 ration ist und mit grossem Verlust an Material verbunden ist, so ver- 

 fährt man bei der Darstellung am besten auf die oben angegebene Weise. 

 Benutzt man bei der Oxydation Silbernitrat,' so fällt schon bei 

 gewöhnlicher Temperatur reducirtes Silber aus. 



Auch beim directen Kochen des Dicyanphenylhydrazins mit über- 

 schüssigem Paraldehyd findet Reaction statt. Nach Verdünnung mit 

 Wasser scheidet sich das Aethylidendicyanphenylhydraziu als ein braun- 

 gefärbtes Oel aus, das leicht erstarrt. Durch Kochen mit alkoholischem 

 Eisenchlorid kann der Körper auf die oben beschriebene Weise in Phe- 

 nylmethylcyantriazol übergeführt werden. 



Analyse: 

 0,1938 g ergaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4661 g CO^ 

 (= 0,12712 g C) und 0.0840 g H,0 (= 0,00933 g H). 



Berechnet Gefundeu 



C 65,2 65,6 



H 4,4 4,8 . 



3. Durch Einwirkung von Brenztraubensäure. Phenylmethylcyan- 

 triazol bildet sich auch überraschend leicht durch Einwirkung von Brenz- 

 traubensäure auf das Dicyanphenylhydrazin. Man braucht nur zu einer 

 warmen Alkohollösung des Dicyanphenylhydrazins die berechnete Menge 

 Brenztraubensäure zuzusetzen. Man erwärmt gelinde während einiger 

 Minuten und lässt dann den Alkohol freiwillig verdunsten, wobei die 

 Verbindung sich aus der wenig gefärbten Lösung in fast reinem Zu- 

 stande krystallinisch abscheidet. Nach einer Krystallisation aus Alkohol 

 ist sie völlig rein. Die Ausbeute ist auch hier gut. , Die Reaction muss 

 nach der Gleichung verlaufen: 



' . NH OC-CH3 N-C-GH3 



II I II II 



NC-C NHs + COOH =NC-C N + H,0+HCO,H. 



- \/ - . \ 



N-C.Hs N-CeH^ 



Analysen: 

 L 0,2078 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4966 g CO2 

 (= 0,13544 g C) und 0.0940 g HjO (= 0,01044 g H). 



Nova Acta Reg. Soc. Sc. Dps. Ser. III. , ^ 



