Ueber Triazol und Tetrazolverbindungen. 27 



Mutterlaugen befindet sich die dritte bei der Reaction gebildete Ver- 

 bindung; sie ist ein Oel und ist nichts anders als der Aethylester der 

 in Alkohol schwer löslichen Säure, CisHijN^Oä) . 



Etwas bessere Ausbeute des Phenylmethyltriazols bekommt man. 

 wenn man eine Alkohollösung von Dicyanphenylhydrazin mit der be- 

 rechneten Menge Acetessigesters (1 Mol.) und einigen Tropfen Salzsäure 

 versetzt und die Mischung auf dem Wasserbade erwärmt. Nach ^-2 — ^ 4 

 Stunde ergiebt die Lösung nicht mehr Reaction auf Dicyanphenylhydra- 

 zin mit alkoholischem Kali. Die Lösung enthält nur ein fassbares Pro- 

 duct, das Phenylmethylcyantriazol, aber die Ausbeute ist auch hier schlecht. 



Die Bildung des Phenylmethylcyantriazols aus dem Dicyanphenyl- 

 hydrazin und Acetessigester kann durch folgende Gleichung ausge- 

 drückt werden: 



NH 



CH, 



N - CeH, 



N - c - CH, 



= NC-C N -f CH3.COs.C2H5 + H,0 . 



\/ 

 N - C.H, 



Man darf indessen nicht annehmen, dass die Triazolverbindung als ein 

 secundäres Product aus der Verbindung, 



NH 



II pw 



NC ^ C^^N = c^™; co^g _ 



N - C,H- 



oder ihrem Aethylesters durch Abspaltung von Essigsäure resp. Essigester 

 gebildet worden sei, denn diese Verbindung kann weder durch Kochen 

 mit alkoholischem Kali noch mit Salzsäure in die Triazolverbindung über- 

 geführt werden. 



Analyse: 

 0,1606 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 42,0 ccm. N-gas. 



über concentrirter Kalilauge bei 753 mm. Barometerdruck und 17,3*^ C. 



gemessen. 



Berechnet Gefunden 



30,4 30,6. 



