Uebee Triazol- und Tetrazolverbindungen. 45 



2. (1) Phenyl-(3)-ätliyltriazolverl)in(luiigeii. 



N - C - CHs 



II II 

 R' - C N 



\/ 

 N - CÄ . 



(l)-Phenyl-(3)-äthyl-(5)-cyantriazol. 



N - C - C^H, 

 II II 

 NO- C N 



\/ 

 N - CHs . 



Diese Verbindung wird durch Einwirkung von Propionsäurean- 

 hydrid auf das Dicyanphenylhydrazin gewonnen. Bei gewöhnlicher Tem- 

 peratur tritt keine Einwirkung ein, sondern die Reaction findet erst beim 

 Erwärmen der Mischung statt. Nachdem die Lösung des Dicyanphenj''!- 

 hydrazins in Propionsäureanhydrid (1 Th. Dicyanphenylhydrazin und ca. 

 IV2 Th. Propionsäureanhydrid) eine kleine Weile (ca. 1 Minute) gesiedet 

 hat, wird Wasser zugesetzt, wobei ein braunes Oel sich abscheidet, wel- 

 ches nach Abkühlung allmählich krystallinisch erstarrt. Die Krystalli- 

 sation wird beschleunigt, wenn man einen Krystall der Verbindung in 

 das Oel wirft ^). Die Verbindung ist ihres niedrigen Schmelzpunktes 

 wegen schwierig zu reinigen, besonders da sie mit Wasserdämpfen nicht 

 flüchtig ist. Will man indessen die Verbindung in reinem Zustande er- 

 zielen, so presst man die Krystalle aus, ehe das Oel völlig erstarrt. Die 

 dabei gewonnene fast farblose Krystallmasse wird in vielem Alkohol 

 aufgelöst und der Alkohol bei gewöhnlicher Temperatur verdunstet, wo- 

 bei die Verbindung in völlig farblosen, platten Nadeln auskrystallisirt. 

 Aus concentrirter, warmer Alkohollösung scheidet sie sich als Oel- 

 tropfen aus. 



Analysen: 

 1. 0,1788 g im Exsiccator getrocknete Substanz gaben bei der Ver- 

 brennung in Sauerstoffgas 0,4.352 g COg (= 0,11870 g C) und 0,0860 g 

 CO2 (= 0,00956 g H). 



^) Wenn das Oel nicht erstarrt, so wird dasselbe nach Waschen mit Wasser 

 durch Aether ausgezogen. 



