ÜEBER TrIAZOL- UND Tetrazolvebbindungen. 97 



wobei der Triazolkern gebildet wird. Diese Reaction muss nach folgen- 

 dem Schema vorsichgehen : 



NC- C NH oder NC- C NH, + H,0 



N-CeH, . 



Da nun die dabei gebildete Phenyltriazolcarbonsäure mit der aus 

 der Phenyltriazoldicarbonsäure erhaltenen Säure identisch ist, so geht 

 es daraus deutlich hervor, dass die bei (3) stehende Carboxylgruppe in 

 der Dicarbonsäure abgespaltet wird, und dass somit die oben gegebene 

 Formel der Säure zukommt. 



Dicyanphenylhydrazin wird eine Weile mit überschüssiger Amei- 

 sensäure gekocht und diese dann zum grössten Theile im Wasserbade 

 verdampft. Das zurückbleibende, braune Oel wird mit Alkohol versetzt, 

 wobei ein krystallinischer Niederschlag gewonnen wird, welcher aus der 

 Formylverbindung ^) des Dicyanphenylhydrazins besteht. Dieser wird 

 indessen nicht abfiltrirt, sondern durch Erwärmen in dem Alkohol auf- 

 gelöst. Die braune Alkohollösung wird dann mit starker Kalilauge in 

 einer offenen Schale gekocht, wobei Ammoniak entweicht. Je nachdem 

 der Alkohol abdampft, wird Wasser zugesetzt. Nachdem die Ammoniak- 

 entwickelung aufgehört und der Alkohol verdunstet ist, wird nach Er- 

 kalten der Lösung Salzsäure in geringem Ueberschusse vorsichtig zu- 

 gesetzt. Dabei scheidet sich erst eine gelbbraune, amorphe Masse aus, 

 die abfiltrirt wird, und das nunmehr gelbe Filtrat wird dann mit etwas 

 überschüssiger Salzsäure versetzt, wobei ein gelblicher, krystallinischer 

 Niederschlag erzielt wird. Dieser wird in Ammoniak aufgelöst, wobei 

 bisweilen ein schmutziggelbes Pulver zurückbleibt, welches abfiltrirt wird. 

 Um die gelbe Farbe der Lösung zu entfernen, wird sie mit Kalilauge 

 und einigen Tropfen Kaliumpermanganatlösung erwärmt, so lange diese 

 abgefärbt wird. Ueberschüssiges Permangauat wird durch Alkohol zer- 

 stört und das farblose Filtrat durch Salzsäure neutralisirt, wobei völlig 



^) Diese Verbindung bildet farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 192,5 — 

 IGSjS** C; ist ziemlich schwer löslich in Wasser, leichter in Alkohol. 



Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 13 



