Ueber Triazol- und Teträzolverbindungen. 123 



ihre grosse Beständigkeit: sie kaun sublimirt werden imd wird von Per- 

 manganat in alkalischer Lösung nicht angegriffen — und jedoch ent- 

 hält sie 80 pCt. Stickstoff. 



Die bei Einwirkung von salpetriger Säure auf das Dicyanphenyl- 

 hydrazin gebildete Tetrazolverbindung ist demnach Phenylcyantetrazol. 

 Dieses kann in Amid, Thiamid, Araidoxim und Carbonsäure übergeführt 

 werden. Die Carbonsäure verliert beim Schmelzen Kohlensäure und 

 geht dabei in Phenyltetrazol über, welches die Muttersubstanz der Phe- 

 nyltetrazolverbindungen ist. Die Phenyltetrazolcarbousäure kann ferner 

 nitrirt und amidirt werden. Durch Einwirkung von Permanganat in al- 

 kalischer Lösung kann dann die amidirte Phenylgruppe wegoxydirt und 

 durch ein Atom Wasserstoff ersetzt werden, wobei man nach dem Aus- 

 treiben der Carboxylgruppe das Tetrazol selbst erhält. 



Das Tetrazol besitzt kaum basische Eigenschaften, aber ist eine 

 ausgeprägte Säure; es reagirt sogar sauer gegen Lakmus. Auch die 

 (l)-phenylsubstituirten Derivate sind äusserst schwache Basen, die sehr 

 unbeständige Salze geben. Der basische Charakter der Teträzolver- 

 bindungen ist somit beträchtlich schwächer als derjenige der Triazolver- 

 bindungen. So giebt z. B. die Phenyltetrazolcarbonsäure kein Chlor- 

 hydrat, während dass die Phenyltriazolcarbonsäure ein wohl krystallisi- 

 rendes giebt. 



Die Teträzolverbindungen sind gut krystallisirende Körper; das 

 Phenyltetrazol ist jedoch ein mit Wasserdämpfen flüchtiges Oel. Das 

 Tetrazol selbst ist eine krystallinische, sublimirbare Verbindung. 



(l)-Phenyl-(5)-cyantetrazoi. 



N - N 

 II II 

 NC- C N 



\/ 

 N - C«H, . 



Zu einer concentrirten, abgekühlten Lösung des Dicyanphenyl- 

 hydrazins in gewöhnlicher Schwefelsäure ^) wird eine nicht allzu concen- 

 trirte Lösung von berechneter Menge Kaliumnitrit (1 Mol.) auf einmal 



^) Das Dicvanphenylhydrazin löst sich erst beim Erwärmen in Schwefelsäure 

 auf. Die Lösung muss sogleich verarbeitet werden, weil die Cyanverbindung von 

 Säuren leicht zersetzt mrd. 



