Ueber asymmetrische, secundäre Phenylhydrazine. 



/NH 

 a-Aethylphenylhydrazin: CgHg.Nc^p tt 



a-Isopro])yl2)henylhydrazin : CgH, -Ni^ p-rr/p tt \ 



s 



a-Isohutylphenylhydrazin: CgHj.N^ prr^ pTTi^pTj \ 



a-Isoamylphenylhydrazin: CgHg.N-^prr-pTT ptr/nw s 

 a-Benzylphenylhydrazin: CgH-.N^prr^ p tt 



a-Åethylenphenylhydrazin : \ 



^c-^-'s- 



NH, 



lind zusammen mit Fr. Schmidt^) das 



/NH, 



a-Benzoylphenylhydrazid : C^H^.N -^p-^vV, tt 

 nebst mehreren Derivaten dieser Körper. 



Was die Einführung von Säureradikalen betrifft, ist es fraglich, 

 ob nicht die Anwendbarkeit der MicHAËus'schen Methode auf aromatische 

 Verbindungen beschränkt ist. Bei der Behandkmg des Natriumphenyl- 

 hydrazins mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid entstand nur ein 

 Gemisch von /3-Acetphenylhydrazid und o:-/?-Diacetphenylhydrazid. ß-Acet- 

 phenylhydrazid konnte in dem Reactionsproducte nicht nachgewiesen 

 werden, weder als solches, noch in Form eines Derivats, das sich mit 

 Sicherheit von a-Acetpheuylhydrazid herleitete-). Bei der Einwirkung von 

 normalem Butyrylchlorid auf die Natriumverbindung wurde wesentlich 

 /3-Butyrylderivat gebildet. Beim Kochen des von der /^-Verbindung ab- 

 gesaugten, öligen Reactionsproducts mit Phenylsenföl erhielten Michaelis 

 und Schmidt jedoch einen Harnstoff, welchen sie als »a-Butyrylphenyl- 

 sulfosemicarbazid» : 



p „ ^ /NH.CS.NHC,H, 

 ^e^is-^^^CO CH, CH, CH3 



1) Arm. Chem. Pharm. 252, 300. 



^) Das Vorkommen von a-jS-Diacetphenylhydrazid in dem Reactionsprodnete 

 ist eher als ein seeundäres Product von ß-, als von a-Acetphenylhydrazid zu betrachten. 



