4 O. WiDMAN, 



auffassten. Hat die nur flüchtig untersuchte und nicht vollständig analysirte 

 Verbindung wirklich diese Zusammensetzung, so ist die Bildung geringer 

 Mengen der «-Verbindung zwar wahrscheinlich, — ein sicherer Beweis dafür 

 ist jedoch auch in diesem Falle nicht beigebracht, da es möglich sein 

 kann, dass auch die /:?-Butyrylverbindung mit Phenylsenföl reagirt^). 



Auch bei der Darstellung des a-Benzoylphenylhydrazids werden 

 übrigens gleichzeitig grössere Mengen ß- und a-/9-Benzoylverbindungen 

 gebildet, so dass dadurch die Reindarstellung in hohem Maasse erschwert 

 und die Ausbeute stark beeinträchtigt wird. Beobachtet man nicht be- 

 sondere Vorsichtsmassregeln bei den Operationen, kann sogar die Bil- 

 dung von ß-Beuzoylphenylhydrazid ganz ausbleiben. 



Die fragliche Methode ist ausserdem, von Michaelis und Mitarbei- 

 tern mit Erfolg angewendet worden, um Verbindungen aus der dritten 

 der oben erwähnten Klassen darzustellen. . Michaelis und Lampe ^) haben 

 durch Einwirkung von Trimethylenbromid auf Natriumphenylhydrazin das 

 »Phenylpyrazolidin» : 



NH -CHa 



G^Hs.NC I 



CH,-CH, 



erhalten und Michaelis und Hermens^) unter Anwendung von Succinyl- 

 chlorid das »Phenyl-o-piperazon»: 



C.H..N<™:CO^CH. 



Das Ausgangsmaterial für die MiCHAËLis'schen Synthesen, das Na- 

 triumphenylhydrazin, wird nach Michaelis*) auf folgende Weise bereitet: 



In eine kleine, tubulirte Retorte, die in einem Paraffinbad steht, 

 werden 60 g Phenylhydrazin gebracht, und das Paraffin auf 130 — 140*^ 

 erhitzt. Wenn die Temperatur des Bades hoch genug gestiegen ist, 

 wird 8 g Natrium in kleinen Stückchen vorsichtig hinzugegeben und 

 nachdem alles zugesetzt worden ist, leitet man einen langsamen Strom 



^) Nach Michaelis und Burmeister verbindet sich das »jS-Malonsäureester- 

 pheuylhydrazid» mit Phenylsenföl zu einem Sulfosemicarbazid : 



Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. XXV, 1505. 



2) Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. XXIV, 3738. 



9) » . » » XXV, 2747 und XXVI, 674. 



*) Ann. Chem. Pharm. 252, 266. 



