UeBER ASYMMFIRISCHE, SECUNDÄRE PHENYLHYDRAZINE. 6 



gut getrockneten Wasserstoffs durch den Tubulus. Durch Steigerung 

 der Temperatur bis etwa 160° bringt man die letzten Natriumpartikel- 

 chen zur Lösung und destillirt dann das während der Reaction in gros- 

 ser Menge gebildete. Anilin und überschüssige Phenj'lhydrazin im luft- 

 verdünnten Raum ab. Bei dieser Destillation wird die Temperatur von 

 180° bis auf 205 — 210° gesteigert. Beginnt die Destillation bei niedri- 

 ger Temperatur, tritt in einem späteren Stadium der Destillation ein 

 äusserst lästiges Aufschäumen ein; erhitzt man über 210°, verkohlt leicht 

 unter plötzlicher Zersetzung die ganze Masse. Diese letztere Erscheinung 

 tritt übrigens zuweilen schon bei niedriger Temperatur ein. Das in 

 der Retorte zurückbleibende Natriumphenylhydrazin bildet nach Erkal- 

 ten im Wasserstoffstrom einen harten, spröden Kuchen, der nur durch 

 Zerschlagen der Retorte herausgenommen werden kann. Dabei muss man 

 jedoch Sorge tragen, dass die selbstentzündliche Masse sofort unter 

 wasserfreien Aether oder Benzol gelangt. Zur Synthese muss das Pro- 

 duct sogleich verwendet werden, da es sehr hygroscopisch ist und sich 

 mit Wasser in Natriumhydrat und Phenylhydrazin zersetzt. Ein län- 

 geres Aufbewahren (in jedem Falle unter Aether oder Benzol) als einige 

 Stunden ist nicht zu empfehlen. 



Wie hieraus ersichtlich, ist die Darstellung des Natriumphenyl- 

 hydrazins eine sehr beschwerliche und zeitraubende Operation, welche 

 in ihrem ganzen Umfang bei jedem einzelnen Versuche einer Synthese 

 ausgeführt werden muss, da die Eigenschaften des Körpers eine Abwä- 

 gung in kleineren Mengen nicht gestatten. Da hiezu kommt, dass die 

 Synthesen selbst nicht immer einheitliche Producte und zuweilen sogar 

 keifi ß-Derivat ergeben, ist es klar, dass' die MicHAËLis'sche Methode viel 

 zu wünschen übrig lässt und, so zu sagen, nur im Nothfalle Anwen- 

 dung finden kann. 



Schon im Jahre 1887 begann ich eine Arbeit, welche die Dar- 

 stellung von neuen Triazin- und Tetrazinverbindungen aus dem Phenyl- 

 hydrazin zum Ziel hatte. Ich wollte dabei zunächst von gewissen «-Deri- 

 vaten des Phenylhydrazins ausgehen und mein erstes Streben war des- 

 halb eine beqvemere und sichere Methode für Darstellung von asymme- 

 trischen Derivaten des Phenylhydrazins zu erfinden. Eine solche fand 

 ich auch binnen Kurzem. Die Arbeit wurde indessen auf Grund von 

 Zwischenfällen bald abgebrochen; vor einiger Zeit habe ich sie aber 

 wieder aufgenommen. Da die Untersuchung jetzt nach einer Richtung 

 zum Abschluss gebracht worden ist, sei es mir gestattet im Folgenden 



