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Auch zum Einführen von zweibasischen Säureradikalen unter Bil- 

 dung von zur oben erwähnten dritten Klasse gehörenden Derivaten eignet 

 sich sicherlich die Methode gut. Ich habe auch einige Versuche nach 

 dieser Richtung, namentlich mit dem Succinylchlorid, angestellt. Da aber 

 Michaelis in einem der letzten Hefte der Berichte angekündigt hat, dass 

 er ähnliche Versuche vorzunehmen gedenkt, habe ich sie nicht weiter 

 verfolgt. 



Betreffs der Darstellung von AlkylàQv'wàiQn des Phenylhydrazins 

 ist die Methode auch mit sehr gutem Erfolg verwendet worden. Es ver- 

 dient hierbei bemerkt zu werden, dass Tafel ^) bereits 1885 das schon 

 früher durch Emil Fischer bekannte ß-Methylphenylhydrazin in der 

 Weise dargestellt hat, dass er Natrium in einer alkoholischen Lösung 

 von Monobenzoylphenylhydrazid löste und dann die Mischung mit Me- 

 thyljodid kochte. Das so erhaltene c<-Methyl-/?-benzoylphenylhydrazid 

 ergab beim Erhitzen mit concentrirter Salzsäure auf 100° das asymme- 

 trische Methylphenylhydrazin. In diesem Versuche, der allerdings für 

 einen ganz anderen Zweck ausgeführt wurde, liegt eine Andeutung einer 

 neuen Methode zur Darstellung von cc-Alkylphenylhydrazinen, welche, 

 wie es scheint, ganz übersehen worden ist. 



Wenn man zu einer alkoholischen Lösung von Acetphenylhydrazid 

 äquimolekulare Mengen alkoholischer Kalilauge und eines Halogenal- 

 kyls zusetzt, so scheidet sich schon in der Kälte Haloidsalz von Kalium 

 ab und beim Erwärmen wird die Reaction leicht zu Ende geführt. . Die 

 Lösung enthält nun ein Acetylderivat von dem gesuchten a-Alkylphenyl- 

 hydrazin, das leicht isoiirt und durch Kochen mit Salzsäure oder ver- 

 dünnter Schwefelsäure verseift werden kann. Die Methode hat sich in 

 allen den Fällen, wo ich sie geprüft habe, gut bewährt. Die Reactionen 

 verlaufen nach den folgenden Gleichmigen : 



I CÄ.NH.NH.CO CH3 + KOH + RCl = CeHs.N/ ^'^'^^ ^^' + KCl + H,0 



II CeH5.N<j^^-^^ ^^' + H,0 = CeH5.NR.NH2 . 



Die Halogenalkyle, welche bisher in Anwendung gekommen sind, 

 sind Benzylclilorid, Chloracetanilid und Isopropylbromid. 



A priori war es sehr wahrscheinlich, dass mehrere der Verbin- 

 dungen, zu deren Darstellung diese Untersuchung Anlass gegeben hat. 



*) Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. XVIII, 1739. 



