Ueber asymmkj-rische, secundäre Phenylhydrazine 9 



in innere Anhydride — Triazol- und Triazinderivate — übergeführt 

 werden könnten. So konnte man erwarten, dass Verbindungen der 

 Formeln: 



^N = C.CH3 N = C.CH3 



.CÄ.NC:^ ^N.CeH, und CA.N^ >N.C,H, 



CO-CH^^ ^CK-CO^ 



entstehen würden, und zwar entweder direct aus den a-substituirten 

 Phenylhydrazinen 



beim Kochen mit Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Eisessig oder 

 aber aus den Acetylderivaten beim Erhitzen über die Schmelzpunkte 

 oder beim Erwärmen zusammen mit wasserentziehenden Mitteln. Ebenso 

 war es vorauszusehen, dass sich die a-Acidylphenylsemicarbazide: 



von welchen ich mehrere unter den Händen gehabt habe, ohne Schwie- 

 rigkeit condensiren lassen würden und zwar zu Triazolderivaten von 

 dem Typus 



N = C.OHi) NH - CO 



CgHä.N^r" 1 oder vielleicht CeH^.N^f^ I 



\CR=N \CR = N 



Die Versuche nach dieser Richtung sind noch nicht abgeschlos- 

 sen. Bisher habe ich aber trotz vielfachem Bemühen in keinem dieser 

 Fälle eine Wasserabspaltung constatiren können. Dagegen gelang es 

 überaus leicht durch Anwendung von starker Ameisensäure eine derartige 

 Condensation zu bewirken. Auf diese Weise habe ich aus dem «-Phenyl- 

 glycinylphenylhydrazid das Diphenylacitetrahydrotriazin : 



erhalten und durch einfaches Kochen des Phenylsemicarbazids mit Amei- 

 sensäure das PJienyloxytriazol : 



^) Aus typographischen Gründen habe ich die gewöhnlichen Formeln mit 

 doppelten Bindungen angewendet. Nach den schönen Untersuchungen von E. Bam- 

 BEEGER ist es jedoch wahrscheinlicher, dass die wirklichen Azole (O. WroMAN, Journ. 

 f, pr. Chem. N. F. 38, 193) centrische Bindungen enthalten. 



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