Ueber asymmeirische, secundäre Phenylhydrazine. 11 



Experimenteller Tlieil. 



c«-Benzoyl-/?-acetphenylhydrazid. 



10 g reines Acetphenylhydrazid wurde mit Benzol übergössen und 

 dann mit einem Moleküle (9,34 g) Benzoylchlorid versetzt. Das Acet- 

 phenylhydrazid ist selbst sogar in siedendem Benzol sehr schwerlöslich 

 bleibt deshalb anfangs ungelöst, geht aber bei folgendem Kochen der 

 Mischung unter dem Rückflusskühler bald in die Lösung, welche dabei 

 eine rothe Farbe annimmt. Unter Chlorwasserstoffentwickelung geht 

 die Reaction einige Stunden fort, wonach die jetzt schwach gelbe Lö- 

 sung durch Destillation vom Benzol befreit wird. Das rückständige, nicht 

 erstarrende Oel wurde mit verdünnter Sodalauge erwärmt und dann mit 

 Wasser gewaschen. Da das Oel beim Reiben in starker Kälte nicht er- 

 starrte, wurde eine kleine Probe genommen und mit Aether behandelt. 

 Hiebei löste sich alles anfangs leicht, fiel aber gleich in Form von 

 «chöneu, flachen Nadeln oder länglichen Tafeln wieder heraus. Dann 

 war es leicht durch Mischung mit Aether die Hauptmasse in krystalli- 

 sirte Form zu bringen. In warmem Alkohol äusserst leicht löslich, kry- 

 stallisirte die Verbindung daraus erst nach starker Verdünnung mit 

 Wasser. Unter Gasentwickelung schmolz sie bei 95 — 97°. Die Ausbeute 

 war der theoretischen sehr nahe. 



Michaelis und Fr. Schmidt^), welche das Benzoylacetphenylhy- 

 drazid durch Erhitzen des ß-Benzoylpheuylhydrazids mit Essigsäurean- 

 hydrid oder des Acetphenylhydrazids mit Benzoylchlorid in ätherischer 

 Lösung im zugeschmolzenen Rohr bei 100° erhalten haben, beschreiben 

 es als eine bei 152 — 153° schmelzende, in langen Nadeln krystallisirende 

 Verbindung. 



Der Unterschied beruht, wie folgende analytische Bestimmung 

 <iarlegt, darauf, dass das von mir erhaltene Präparat Krystallwasser ent- 

 hielt und nach der Formel : 



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 Gsll^.N^çQ C,H, + ^'^ 



susammengesetzt war. 



1) Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. XX, 1716. 



