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Versuche das ß-Acetphenylhydrazid aus dem «-/î-Diacetphenylhydrazid 



darzustellen. 



Da es sich gezeigt hatte, dass die vier oben angeführten Diaci- 

 dylphenylhydrazide in der Weise von kochenden verdünnten Säuren an- 

 gegriffen werden, dass die /^-ständige Acetylgruppe zuerst und allein 

 austritt, war zu erwarten, dass auch das r{-/:>-Diacetphenylhydrazid in 

 ähnlicher Weise gespalten werden könnte. Ich habe deshalb, um zu 

 dem noch unbekannten und schon früher vergebens nachgestrebten a-Acet- 

 phenylhydrazid zu gelangen, einige Versuche gemacht, das Diacetphenyl- 

 hydrazid theilweise zu verseifen. 



In erster Linie kochte ich das Ausgangsmaterial in gewöhnlicher 

 Weise mit einer Mischung von 5 Th. gewöhnlicher verdünnter Schwefel- 

 säure und 5 Th. Wasser einige Stunden. Beim Erkalten der Lösung 

 trat keine Krystallisation ein. Beim Versetzen mit Benzaldehyd erstarrte 

 alles zu den langen, bei 157'' schmelzenden Nadeln des Benzjdidenhydra- 

 zons und es erwies sich dadurch, dass totales Verseifen statt gefun- 

 den hatte. 



Aus diesem Grunde wurde in folgendem Versuche die Concen- 

 tration der Säure auf die Hälfte und die Reaction szeit auf eine halbe 

 Stunde herabgesetz. Das Resultat war aber dasselbe. 



Da daraus erhellte, dass Diacetphenylhydrazid von überschüs- 

 siger, auch sehr verdünnter Säure äusserst leicht total verseift wird, 

 wurde es mit einer auf ein halbes Molekyl berechneten Menge normaler 

 Schwefelsäure gelinde erwärmt. Hiebei löste sich alles leicht. Nach be- 

 endeter Reaction krystallisirte beim Erkalten ß-Acetphenylhydrazid in 

 grosser Menge heraus und in der Mutterlange erhielt ich mit Benzal- 

 dehyd zwar etwas Benzylidenhydrazon, keine Spur aber von dem schon 

 bekannten, bei 122° schmelzenden a-Acetbeuzylidenhydrazon. 



Dasselbe Ergebniss erhielt ich übrigens auch, vils ich die Diacet- 

 verbindung mit einem Moleküle alkoholicher Kalilauge kochte. 



Das a-/?-Diacetphenylhydrazid verhält sich also ganz anders als 

 die übrigen untersuchten Diacidylverbindungen. In dem vorliegenden Falle 

 tritt beim Verseifen das «-ständige Säureradikal zuerst heraus. 



