Ueber asymmetrische, secundäre Phenylhydrazine. 29 



II. 0,3048 g im Exsiccator getrocknetes Salz verloren bei 120° 0,0195 g 

 Wasser. 



In Procenten: 



Berechnet Gefunden : 



für CgHeNjOAg+H^O: I II 



Åg 37,76 37,59 



H^O 6,29 — 6,40. 



Bezüglich der Constitution des neuen Triazolderivats ist es zu- 

 nächst auf Grund der Bildungsweise klar, dass das den Sauerstoff bin- 

 dende Kohlenstofifatom mit dem /?-StickstofFatom des Phenylhydrazin- 

 restes direct verbunden ist. Nur von zwei Constitutionsformeln kann 

 des*halb die Rede sein, nämlich von 



CÄ.Nc 



Die bisher bekannten Thatsachen reichen freilich nicht aus zwi- 

 schen diesen beiden Formeln mit Sicherheit zu entscheiden, mir scheint 

 jedoch die erstere die wahrscheinlichere zu sein, theils auf Grund der 

 scharf ausgesprägten, sauren Eigenschaften der Verbindung theils auf 

 Grund der bekannten Neigung der Stickstoffkerne eine bestimmte Kern- 

 constitution anzunehmen, welche bei den fünfgliederigen Kernen durch 

 die Formel: 



R-R 



II II 



R R (R = CH oder F;i) 



\/ 

 NH 



repräsentirt wird. 



Ein Phenyloxytriazol (»Phenylpyrrodiazolon») ist schon vorher von 

 Andreocci dargestellt und beschrieben worden. Dieser Forscher Hess 

 Acetylurethan auf Phenylhydrazin einwirken und bekam so ein Phenyl- 

 methyloxytriazol (»Phenylmethylpyrrodiazolon»), welches successive durch 

 Oxydation in eine Phenyloxytriazolcarbonsäure und durch Erhitzen unter 

 Abspaltung von Kohlensäure in ein Phenyloxytriazol übergeführt wurde. 

 Dieses Phenyloxytriazol ist in kochendem Wasser, in Essigäther und 

 in Alkohol leicht löslich und krystallisirt aus Wasser in langen, bei 

 182 — 183° schmelzenden Nadeln. Es ist somit von dem Meinigen durch- 



*) Vergl. die Fussnote S. 9. 



