Afd. A. N:o 91 Ueber die Konstitution des Isopinens. 5 
denen und der berechneten Molekularrefraktion zeigt, dass 
erstere am besten mit einen tricyklischen Kohlenwasserstoff 
äbereinstimmt. Doch ibersteigt die gefundene Konstante 
der berechneten mit 0,5 Einheiten. Fin etwas höherer Wert 
wird bei demjenigen schon sehr seinem pg-Pinolen beobachtet, 
dem die obige Probe zur Oxydation entnommen wurde. 
Dieser Befund ist sehr interessant, weil es einen weite- 
ren Schluss äber die konstitution des g-Pinolens gewährt. 
Frähere Beobachtungen von Briihl, Gustavson, Popper, Zelin- 
sky, und Tschugaeff!) haben nämlich gezeigt, dass ein Tri- 
methylenring, mit anderen Ringen kombiniert, das molare 
Brechungsvermögen mit etwa 0,6 Einheiten vermehrt. 
Hieraus geht also hervor, dass das p-Pinolen drei Koh- 
lenstoffringe und unter denselben einen Trimethylenring enthält. 
Beim Sättigen einer Mischung von reinem g-Pinolen und 
Aether bei —15? mit trocknem Chlorwasserstoff wurde ein 
festes Hydrochlorid erhalten, welches nach dem Streichen 
auf Ton bei 25—26? schmolz. Dieses Hydrochlorid, welches 
sich ausserdem durch eine besonders grosse Fläöchtigkeit 
an der Luft unterscheidet, scheint mit dem friiher?) aus dem 
rohen Pinolen erhaltene Hydrochlorid nicht identisch gu sein. 
Doch giebt das Hydrochlorid bei der Behandlung mit Anilin, 
wie mehrere eigens darauf gerichtete Versuche ergaben, das 
bei 1552 siedende reine Isopinen. Eine weitere Untersuchung 
des Hydrochlorids steht in Aussicht. 
An dieser BStelle sei noch erwähnt, dass der fräher ?) 
erwähnte, gegen 200? schmelzende Säure, die bei der Oxyda- 
tion des rohen Pinolens entsteht, bei der Behandlung der 
verschiedenen bei 140—152? siedenden Fraktionen der ver- 
arbeiteten Vorläufe mit Kaliumpermanganat, immer in nicht 
unbeträchtlicher Menge aufgefunden wird. Hr Dr. G. Auer- 
bach, der eine grössere Portion des rohen Pinolens verarbei, 
tete, erhielt die Säure nach mehrmaligen Umkrystallisieren 
1) Vergleich dem letztgenannten, Ber. deutsch. chem, Ges. 33, 3122, 
3124 (1900) sowie einer Zusammenstellung bei Aschan, Chemie der alicyklischen 
Verbindungen, S. 281 u. 282 (1805). 
2) Ber. deutsch. Chem. Ges. 40, 2750 (1907). 
3) Ebenda $. 2752. 
