Afd. A. N:o 9] Ueber die Konstitution des Isopinens. 9 
chlorid, welches dadurch wahrscheinlich als ein tertiäres Hyd- 
rochlorid charakterisiert wird, entwichen war. 
Um festzustellen, ob das TIsopinen ein verschiedenes 
Hydrochlorid liefert als dasjenige, woraus es erhalten worden 
war, wurde der Kohlenwasserstoff aus dem Hydrochlorid, 
wie oben, mit Anilin abgeschieden (C). Er sott nun bei 
154,5—156? und zeigte folgende physikalische Konstanten, 
woraus die Identität hervorging: 
d 20 = 0,8645, ap = + 0,77 (im 2-om-Rohr), 
np — 1,46946, woraus KR = 43,88 (ber. 43,53). 
Der bei der Oxydation in Acetonlösung erhaltene Nie- 
derschlag vom Manganschlamm enthielt von vorn herein 
keine krystallisierte Säure; r-Kampfersäure konnte mittels 
Acetylcehlorids nicht isoliert werden. 
Um das Isopinen in besonders reinem Zustande zu er- 
halten, bezw. um nachzuweisen, ob dieser Kohlenwasserstoff 
auch dem reinen bei 141,5—143,6? siedenden g-Pinolen (vergl. 
oben S. 4) ihrem Ursprung verdankt, wurden 40 g des reinen 
g-Pinolens in dem Hydrochlorid verwandelt, welches in teo- 
retischer Arbeitsausbeute entstand und, nach dem Streichen 
auf Ton, bei 27,>—292? schmolz. Der daraus wie gewöhnlich 
abgeschiedene besonders reine Kohlenwasserstoff (F) siedete 
bei 154,5 —155,5? und zeigte folgende Eigenschaften: 
d 20 = 0,8658; ap = + 2,61 (in 1 dm-Rohr) 
na = 1,1470253, Woraus MR = 43,48 (ber. 43,53). 
Es lässt sich also in der Tat reines Isopinen von dem 
tricyklischen g-Pinolen erhalten.. BSelbst ist das Isopinen, 
seinem Mol.-Refraktion nach, ein bicyklischer Kohlenwasser- 
stoff mit einer doppelten Bindung. 
Um einigen Aufschluss äöber die Konstitution des Isopi- 
nens zu erhalten, wurde eine Oxydation desselben mit Ka- 
liumpermanganat vorgenoramen, und da es sich gegen das 
Agenz ziemlich resistent zeigte, so wurde das von Wallach!) 
1) Annalen d. Chemie 362, 183 (1908). 
