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stellt. Das Oxainaethan wurde zuerst durch Phosphorpen- 

 tachlorid in das Dichlorproduct C CI2 NH2 • CO OC2 H- uber- 

 geliihrt. Aus diesem wurde durch Destillation, wobei zwei 

 Mol. Salzsäure abgespaltct werden, der Cyanameisensäure- 

 aethylester CN.COOC2H5 dargeslellt. 



Einwirkuiig- Ton Hydroxylamin auf Cyanameisen- 

 säureaethylester. 



Ebenso wie auf Cyanessigester liess ich aiich auf die- 

 sen Ester zwei Mol. Hydroxylamin einwirken, da es ja mög- 

 lich wärc, dass sowohl die Cyan- wie auch die Carboxae- 

 thylgruppen vom Hydroxylamin angegriffen wiirden. Da der 

 Cyanameisensäureesler durch Wasser in Alkohol, Kohlendi- 

 oxid und Blausäure zerfällt, arbeitete ich nur mit abs. alko- 

 hoh'schen Lösungen. Es wurden wie beim Cyanessigsäure- 

 acthylester Vorsuche sowohl bei gew. Temperatur als bei 

 ung. 50° C. angestellt. 



a) hei geivöhnlidm' Temperatur. 



Der Ester (1 Mol.) wurde in abs. Alkohol gelöst und 

 zur Lösung zwei Mol. Hydroxylaminchlorhydrat in abs. alko- 

 holischer Lösung zugefiigt. Dom Geniische wurde nachher 

 in kleinen Portionen unter Abkiihlung (sonst entstand eine 

 ziemlich grosse Wärraeentwickelung) eine abs. alkoholische 

 Lösung von Natriumalkoholat (entsprechend zwei Mol. Hy- 

 droxylaminchlorhydrat) zugegossen. Hierbei entstand natiir- 

 hch sofort ein Niederschlag von Natriumchlorid. — Das 

 Ganze wurde bei Zimmertemperatur gehalten. 



Nach dem Zusatze von Natriumalkoholat wurde die 

 Fliissigkeit mit Eisenchlorid gepriift. Hierbei entstand eine 

 rothbraune Farbenreaction, wclche beim Zusatze von Salz- 

 säure wieder verschwand (Araidoxime). Derselbe Versuch 

 wurde dann mehrere Male nach einer gewissen Zeit wieder- 



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