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welche leicht in das Lactam: 



NH 



HO N = C CO 



CH3.C(N0H)CH CH2 



\ / 

 C-OH 



CH3 



iibergeht. — Andere Verbindungen, welche als substituirte 

 Oxyamidoxime aufgefasst werden können, sind, so viel ich 

 weiss, in der aliphatischen Reihe nicht bekannt. 



Die Ursache, weshalb speciell die unsubstituirten «- 

 Ox^Tiitrile der genannten Reihe in ihrem Verhältnisse zu 

 Hydroxylamin gar nicbt untersucht worden sind, ist wohl 

 darin zu siichen, dass dieselben so unbeständig sind und 

 leicht inihre Componenten, Aldehyd und Cyanwasserstoff, zer- 

 fallen. So schreibt F. Tiemann: ^) >Mit den leicht zersetz- 

 lichen Nitrilen der aliphatischen «-Oxysäuren sind glatte Um- 

 setzungen gewöhnlich nicht zu erzielen; aus diesem Grunde 

 sind dieselben bisher der Einwirkung von Hydroxylamin nicht 

 unterworfen worden.» 



Trotzdem habe ich es unternommen die Einwirkung 

 des Hydroxylamins auf das a-Milchsäurenitril zu untersuchen 

 und habe dabei gefunden, dass man das entsprechende 

 Amidoxim erhalten känn. In Folgendem theile ich die 

 Resultate meiner Untersuchungen mit. 



EiiiTdrkimg von Hydroxylamin auf »-Milchsäurenitril. 



Von den in dieser Beziehung angestellten Versuchen 

 werde ich nur diejenigen erwähnen, welche giinstige Resul- 

 tate gegeben haben. 



S> Ber. d. d. chem. Ges. 24, 3649. 



