Kap. II. Derivate des Isopentans. 

 1. Historisches. 



Die ersten Versuche zur Chlorierung des Kohlenwasser- 

 stoffs wurden von G a h o u r s und P e 1 o ii z e i) ausgef iihrt, 

 die in einem rektifizierten Rohprodukt aus amerikanischem 

 Petroleum eiii bei 30° regelmässig siedendes Pentan erhielten 

 (rfj^ =0,628), das sie als identisch mit reiiiem Amylwasserstoff 

 erklärten. Sie chlorierten es im diffuseii Lichte. Dabei 

 wurde ein kompliziertes Gemenge erhalten, dereii Mittel- 

 portionen nach erneutem Destillieren eine bei 98 bis 103° 

 siedende Fliissigkeit voii der Zusammensetzung C^Hj^^Cl des 

 Chloramyls lieferten. Sie wurde mit eiiifach-Schwefelkalium 

 in ein Merkaptan verwandelt, das als das Amylderivat 

 angesprochen wurde. Aus dem Ergebnis dieser Unter- 

 suchung ist ersichtlich, dass das von Gahours undPelouze 

 angewandte Rohmaterial kein reines, sondern ein mit Nor- 

 malpentan beigemengtes Isopentan darstellte. Wie wir 

 nämlich zeigen werden, fängt das Chlorierungsprodukt von 

 Isopentan, welches sämmtliche vier theoretisch mögliche 

 Isopentylchloride enthält, bei 85° zu sieden an. Anderer- 

 seits siedet dieses Produkt, wenn es von reinem Isopentan 

 dargestellt ist, niemals höher als 101°, denn der Siedepunkt 

 des höchst sieden Isopentylchlorids, nämlich 2-Methyl-4- 

 Chlorbutans der Formel {CHs)^ . CH . CH^ . Clh^Cl, liegt be- 

 kanntlich bei 100—101°. 



Etwas später erhielt S c h o r 1 e m m e r 2) aus einem 



•) Annalen d. Chemie 127, 194 (1863). 



*) Proc. Roy. Soc. 15, 131 (1864); Journ. f. prakt. Chemie 'i8, 242 (1866). 

 Ref. in Jahresber. f. Chem. 1866, 526. 



