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bedeutlichen, etwa gleich grosseii Mengen, darnach Diisopro- 

 pyl bezw. /7-Hexan vor. 



Mit dem urspriinglichen Petroläther wurden nun ver- 

 gleichende Ghlorierungsversuche sowohl nach S c h o r- 

 1 e m m e r (Einleiten von Chlor in die Dämpfe), wie in Ge- 

 genwart von Wasser ausgefiihrt. Andererseits wurde in 

 zwei weiteren Versuchen das Wasser diirch verd. bezw. 

 starke Salzsäure ersetzt. 



1) Fiir den Versuch nach S c h o r 1 e m m e r (trockne 

 Chlorierung unter Erwärmen) wurden 100 g des rohen Petrol- 

 äthers (d }5=0,6583), in dessen Dämpfe das mittels 45 g 

 KMnO^ entwickelte Chlor eingeleitet wurde, bearbeitet. 

 Erhalten wurden 101 g chloriertes Rohprodukt von d \l— 

 0,7992, woraus hervorgeht, dass der durch die entwickelten 

 Gasen hervorgerufene Verlust ganz erheblich ist. Das mit 

 Sodalösung und Wasser gewaschene und mit Calciumchlorid 

 getrocknete Produkt (96 g) wurde unter Anwendung eine 

 kurzen, mit Glasperlen gefiillten Kolonne destilliert. Zu- 

 nächst gingen unchlorierte Kohlenwasserstoffe vom Siedep. 

 20 — 70° iiber. Das riickständige, iiber 70° siedende Chlorid 

 wog 61 g und zeigte cZ {5=0,8874. Mit einem kleinen Deph- 

 legmator destilliert, wurde es auf folgende Fraktionen zer- 

 teilt: 1) Siedep. 70 — 110° (hauptsächlich Pentanchloride 40 g 

 =46 % auf urspriingliches Rohmaterial gerechnet); 2) 

 Siedep. 110 — 130° (hauptsächlich Hexanmonochloride) 8 g; 

 Siedep. oberhalb 130° 13 g. 



2) Dann wurden 100 g des Petroläthers, der sich iiber 

 verdiinnter Salzsäure (1 Vol. konz. Salzsäure und 5 Vol. 

 Wasser), befand, bei 15 — 20° chloriert. Die Kohlenwasser- 

 stoffschicht wurde zunächst vom absorbierten Chlor griinlich 

 gefärbt, wogegen die wässrige Schicht farblos erschien. Nach 

 etwa 1/2 Stunde verschwand auf einmal die Farbe aus dem 

 Kohlenwasserstoff, der trube \vurde und mit neuem Chlor 

 leicht reagierte; in der unteren Schicht trät jetzt eine schwach 



