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gelbe Farbe auf. Die Eiiiwirkung wurde fortgesetzt, bis 

 die obere Fliissigkeit, die auf zwei Flaschen mit zugchöriger 

 verd. Salzsäiire verteilt wordeii war uiid deren Dichle mit klei- 

 neii Aräometerii gemessen wurde, das spec. Gewicht d {5=0,79 

 zeigte. Daun wurde die Operation, wozu man etwa 45 g 

 KMnO^ verbrauchte, beendigt, die wässrige Schicht wurde 

 absepariert, die obere mit Soda uiid Wasser gewaschen und 

 getrocknet (d|^=0,8i92). Die unangegriffenen Kohlenw^asser- 

 stoffe wurdeii wie friiher zwischeii 18 und 70° abdestillierl. 

 Das riickständige rohe Chlorid zeigte rfj|=0,9207. Es wog 

 72 g und liefertc folgende Fraktionen: 1) 70—110° 39 g, 

 hauptsäclilich Pentanchloride (39 % vom Ausgangsmaterial); 

 2) 110—130" 8 g; Riickstand 22 g. 



3) Weitere 100 g des Petroläthers wurden iiber konz. 

 Salzsäure auf 2 Flaschen verteilt und sonst wie friiher chlo- 

 riert bezw. gereinigt. Auch hier verging etwa ^ Stunde 

 bevor sich die vom Chlor griine Kohlenwasserstoffschicht 

 entfärbte. 45 g KMnO^ waren fiir die Chlorentwickelung 

 abgewogen, doch wurde nicht allés verbraucht, bevor das 

 spec. Gewicht in der Fliissigkeit rf {5 0,8 erreichte. Rohprodukt 

 115 g, Gewicht nach Waschen und Trocknen 110 g 

 (rf {^=0,7992). Der Vorlauf 29—70° wog 40 g, das ruckstän- 

 dige Rohchlorid 68 g und zeigte rf {5=0,9092. Es destillier- 

 ten 34 g (34*^0 des Ausgangsmaterials) bei 70 — 110° (Pentan- 

 chloride), 13,5 g bei 110—130° (Hexanchloride) und 19,5 g 

 blieben als Riickstand iiber 130°. 



4) Beim vierten Versuch wurde reines Wasser als unter- 

 lagernde Schicht angewandt. Die Abfärbung war gut, die 

 Kohlenwasserstoffschicht hielt sich auch hier triibe. Es 

 wurden etwa 40 g KMnO^ fiir die Chlorbildung verbraucht. 

 Das Rohprodukt wog 110 g; rf {^=0,7916. Nach dem Waschen 

 und Trocknen war die Dichte rf {5=0,7950. Das iiber 70° 

 zuriickbleibende Rohchlorid wog 61 g (rf {5=0,9122) und 

 lieferte die Fraktionen: 1) 28 g vom Siedep. 70^ — 110° (Pen- 

 tanchloride, 28 "^'o vom Ausgangsmaterial); 2) 13 g vom Siedep. 

 110—130° (Hexanchloride); 17 g Riickstand. 



Die beste Ausbeute (46 %) an Monochlorpentanen ent- 

 steht somit beim trocknen Chlorieren. Unter Anwendung 



