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Im ersten Falle erhielt man, ausser iiiedriger siedenten 

 Allteilen, ein Gemenge höher (bei 160 — 180°) iibergehender 

 Produkte. Bei 20° siedete allés unter 135°. Beim Ghlorieren 

 siedenden Amylens (38°), lag der Siedepunkt des Produktes 

 iinterhalb 110°. Die Hauptmenge wurde bei 20° dargestellt, 

 nachdem kein Unterschied in den bei den verschiedenen 

 Verfahren erhaltenen, niedrig siedenden Produkten nach- 

 gewiesen werden konnte. Ans 150 g der Chlorderivate erhielt 

 K o n d a k o w ausser bei 38 — 84° siedendem unverändertem 

 Kohlenwasserstoff die Fraktionen: 1) 84—90° 15 g, 2) 90—95° 

 67 g, 3) 95—100° 18 g, 4) 100-110° 8 g; 5) 110—133° 16 g, 

 6) 133 — 135° 6 g. Die Fraktionen 1 — 5 färbten energisch 

 Brom ab, wogegen 6) keine ungesättigte Verbindung ent- 

 hielt. Dem Bromverbrauch nach enthielt Fraktion 2) 64 %, 

 3) 67 %, 4) 60 % ungesättigter Substanz. Aus der Fraktion 

 2) wurde ein Körper vom Siedep. 93 — 95° ausfraktioniert, 

 und ausserdem liess sich in dieser Hauptfraktion tertiäres 

 Amylchlorid nachweisen. Durch Einwirkung von Wasser 

 gingen 1), 2) und 3) vollständig, 4) und 5) nur teilweise in 

 Lösung. Die Wasserlösung enthielt tertiären Amylalkohol 

 sowie einen ungesättigten Alkohol vom Siedep. 115 — 117°, 

 woraus mittels 1-proz. Schwefelsäure bei 100° Methyliso- 

 propylketon erhållen wurde. Die Fraktion 133 — 135° be- 

 stand aus einem Amylendichlorid. Es gelang nicht K o n- 

 d a k o w, letzteres in das Glykol iiberzufiihren, jedoch legte 

 er demselben die Konstitution {CH^<^CCl . CHCl . CH^ bei. 



1. Die Produkte: Zur Kenntnis des Chloramylens, 

 {CH^)^C = CHCl.CH.. 



Um die Reaktion weiter zu studieren, wurden folgende 

 Versuche ausgefiihrt: 1) 50g reines Trimethyläthylen (K a h 1- 

 b a u m) vom Siedep. 37° — 38° wurden unter Eis-Kochsalz- 

 Kiihlung gechlort, wobei aus 53 g Kaliumpermanganat eine 

 Menge von 59 g Chlor entwickelt wurde, während der Kohlen- 

 wasserstoff C/2 =51 g erforderte. Es wurde während der Reak- 

 tion Chlorwasserstoff reichlich entwickelt. Die Ausbeute 

 war 79 g, und da 3 g Kohlenwasserstoff bei da Destillation 



