A N:o 1) C ber Dcrivate der Petroleumpentane. 61 



d) B r o ni w a s s e r s t o f f a b s p a 1 t u n g ni i t D i ni e I h y 1- 



anilin. 



In 200 g der Base, die auf ctwa 120° erhitzt worden war, 

 wiirden 50 g Trimethyläthylenbromid zugetröpfelt, und 

 nachher wurde mit Eis-Kochsalz-Kiihler destilliert. Bei 

 eiiier Kolbeiitemperatiir von etwa 150° fiiig eine farblose 

 Fliissigkeit an, sich zu kondeiisieren. Die Temperatur wurde 

 bis auf den Siedepunkt 193° des Dimethylanilins gesteigert. 

 Das Destillat (29,8 g) wurde mit Eis versetzt mit verd. 

 Schwefelsäure und Wasser gewaschen sowie mit CaC/2 

 getrocknet. Es wurden etwa 16 g Substanz erhalten, die 

 z. T. sehr niedrig siedend war. Bei 1) 21 — 25° gingen 2 g, 

 2) bei 25—30° 2 g, 3) bei 30—35° 0,5 g sowie 4) bei 114—120° 

 cS g, die umfraktioniert bei 118- — 120° siedeten, iiber. In 

 der letzten Portion lag wieder das friiher erhaltene Brom- 

 amylen etwas unrein vor: 



0,2608 g gaben 0,3i88 g AgBr; Br gef. 52, 02 %, ber. 53,69°. 



In den ersten Fraktionen lag diesmal ein anderer ent- 

 bromter Kohlenwasserstoff, ein Acetylenhomologe, wahr- 

 scheinlich Isopropylacetylen, {CH^^C . C^CH, vor, da die 

 ersten Fraktionen sämtlich, besonders aber die bei 20 — 30° 

 siedende, beim Stehen mit ammoniakalischer Silberlösung 

 eine zunächst weisse Fällung gaben; diese wurde nachher 

 gelbgriin. 



Beim Erhitzen von 20 g Trimethyläthylenbromid mit 

 90 g o-Toliiidin 4 Stunden, schliesslich auf 195°, wurden 2 g 

 eines Destillates erhalten, von dem 1 g bei 39 — 41 g siedete. 

 Handdsxylidin gab ein ähnliches Resultat, die Ausbeute 

 war aber noch schlechter. 



D. V e r s u c h z u r O x 3^ d a t i o n von T r i m e- 



t h y 1 ä t h y 1 e n mit v e r d ii n n t e r K a 1 i u m p e r- 



m a n g a n a 1 1 ö s u n g. 



Dieser Versuch wurde angestellt, um vielleicht nach der 

 Methode von W a g n e r i) zu dem entsprechenden Glykol 

 zu gel ängen. 



M Vergl. z. B. Ber. deutsch. cliem. Ges. 21, 1231. 1234 (1888). 



