62 Ossian Aschan. (LVIII 



Auf 50 g Trimethyläth ylen wurden 112,8 Kaliumperman- 

 gaiiat (1,5 Mol) angewaudt. Zunächst wurden 10 g in 1 1 

 Wasser aufgelöst, 200 g Eis zugegeben und der Kohlenwasser^ 

 stoff unter Umriihren bis zur Entfärbung zugetröpfelt. 

 Nachher wurde der Rest des Permanganats als 5-proz. 

 Lösung zu der abgefärbten Fliissigkeit zugesetzt, zuerst 

 300 ccm, nach Abfärbung desselben 375 ccm, wobei der 

 Gehalt von 1 % wieder erreicht wurde. Nach der bald ein- 

 tretenden Entfärbung gab man die weitere Permanganat- 

 menge tropfenweise hinzu. Beim Destillieren des Reaktions- 

 produktes mit Wasserdampf gingen Spuren von einem Al- 

 dehyd iiber. Nach dem Filtrieren wurde das mit Kohlen- 

 säure neutral isierte Filtrat mit Pottasche versetzt und nach 

 wiederholtem Einengen mehrmals mit Äther ausgezogen. 

 Es konnte jedocli kein Glykol isoliert werden. 



4. Versuche iiber Isopren. 



Dieser wichtige Kohlenwasserstoff wurde bekanntlich 

 zuerst von Williams^) bei der trocknen Destillation 

 von Kautschuk bezw. Guttapercha in kleiner Ausbeute 

 erhalten. Später wurde der Körper von T i 1 d e n ^) beim 

 Durchleiten von Terpentinöldämpfen durch ein rotgliihen- 

 des Eisenrohr gewonnen. Die Ausbeute zeigte sich aber auch 

 hier sehr ungeniigend, und das Isopren waretwa zur Hälfte mit 

 Trimethyläthylen verunreinigt. In reinem Zustande wurde 

 Isopren zuerst von I p a t i e w ^) und zwar durch Eintröpfeln 

 von 2,4-Dibrom-2-methylbutan, {CH^)^CBr . CH^ . CH^Br, in 

 konz. alkoholisches Kali synthetisch dargestellt. 



An dieser Stelle ist es nicht möglich, die zahlreichen 

 Methoden zur Darstelluiig des Isoprens zu erwähnen, die 

 in der wissenschaftlichen *), aber besonders in der Patent- 

 litteratur vorkommen. An anderer Stelle ^) sowie fruher 



I 



') Jahresber. 1860, 495. 

 2) Journ. Chem. Soc. //5, 410 (1884). 

 '■") Journ. f. pr. Chem. [2] 55, 6 (1897). 



*) Vergl. iiber die ältere Litteratur sowie bezuglich seiner eigenen Ar- 

 beiten H a r r i e s, Ann. d. Cliemie 383, 157 ff. (1911); 395, 211 ff. (1912). 

 *) Vortrag in Finsl^a Kemistsamfundet, Teknil^ern 25, sid. 83 (1915). 



