A N:o 1) Uber Derivate der Petroleumpentane. 101 



des aus 90 g KMnO^ auf je 100 g des Kohleiiwasserstoffs 

 mit koiiz. Salzsäure eiitwickelten Chlors in die Dämpfe des 

 siedenden Kohleiiwasserstoffs chloriert, Nach dem Ab- 

 destillieren der vor 70° iibergehendeii Anteile rcsultierteii 

 400 g Rohchlorid, das aus dem Ölbade fraktioniert, in fol- 

 gender Weise destillierte (Reihe 1., während Reihe II. die 

 beim erneutem Destillieren der Fraktion 2) erhaltenen An- 

 teile bedeutet): 



I. II. 



1) 70—90° 5 g 4) bis 90° 5 g 



2) 90—100° 248 »> 5) 90—96° 16 » 



3) Riickstand 128 » 6) 96—98° 182 •> rfi5 = 0,878i 



381g 



7) Riickstand 40 » 

 242 g 



Die Riickstände 3) und 7), zusammen 168 g, wurden 

 weiter fraktioniert: 



8) bis 100° 4 g 12) 120—130° 



9)100-105° 9.)^ ^^^^^^^ 3t^^j,I , 13)130-140° 



10) 105-110° 59 » e:a 106°; rf|-5=0,so5. ' 1^) 140-150° 



11) 110—120° 8 »' ^' 15) 150—160° 



Riickstand 



Hieraus ergiebt sich, dass von den Monochloriden haupt- 

 sächlich zwei entstanden waren, indem die Hauptmenge 182 

 g bei 96 — 98° siedet, und die zweitgrösste Menge bei etwa 

 106°. Die letztere entspricht dem von L i e b e n und R o s s i^) 

 synthetisch dargestellten Monochlorid CH^ . CH^ . CH^- CH^ . 

 CH^Cl, dessen Siedepunkt als bei 106,6° liegend beobachtet 

 wurde. 



b) Das bei 9 6 — 9 8° s i e d e n d e n-P entylchlorid. 



Um einigen Aufschluss iiber die Natur des bei 96 — 98° 

 siedenden Hauptproduktes (Fraktion 6) zu gewinnen, wurde 

 das Acetat sowie der zugechlorige Alkohol daraus dargestellt. 

 Eine Chlorbestimmung zeigte, dass das Produkt einen Chlor- 



*) Ann. d. Chemie 159, 70 (1871] 



