A Nu) 16) Inverkan av orffanoniaf>nesiumhaloi(l på kamfenilon. 



CH2— CH— C<™=* 



CH, 



CH. 



+: 



OH 

 Br. 



CHo— CH— CHOH 



Etylkamfeiiilol har tills vidare icke kunnat isoleras. 

 Genom behandling av den vid grignarderingen uppkomna 

 alkoholblandningen med c. 30 % svavelsyra, fraktionering 

 etc. har dock det med kamfen homologa kolvätet: 



A. CH2— CH— C<'^ =^ 



CH. 



I 



CH. 



erhållits. 



CHo— CH— C=CH.CH. 



Underkastas detta B e r t r a m-W a h 1 b a u m s reaktion 

 borde följande isoborneolhomolog bildas 



B. CH. 



-CH- 



-CH< 



CH^.C.CH. 



CH. 



-CHOH 



CH. 

 I 

 CH- 



Den omlagring, som här förutsattes, äger likväl i ytterst 

 ringa grad rum och kolvätet erhålles till största delen oför- 

 ändrat tillbaka efter reaktionen. Den i ringa mängd erhållna 

 isoborneolen (B) bildar ett karbanilderivat med smp. 117°. 



Att kolvätet (A) verkhgen är en kamfenhomolog bevisas 

 därav att det vid försiktig oxidation med kahumpermanganat 

 i gott utbyte ger kamfenilon. 



En analys av kolvätet gav följande resultat: 



Substans: 0,2030 g; CO2 : 0,65i8 g; HgO : 0,2226 g. 

 Funnet: C : 87,56 %; H : 12,26 % 

 Beräknat (lör C^^Hig) C : 87,88; H : 12,12. 



