92 Tptramethylendiamin Piperazin. G!). 70. 



Tetramethylendiainin oder Putrescin NHj 



69. Das Putrescin ist von Briegei-i) als Fäulnissproduct zuerst 

 aufgefunden, dann von v. Udränszky und Baumann'-) aus Harn und 

 Faces bei Cystinurie neben Cadaverin und von Koos^) aus den Fäces 

 eines Diarrhöekranken erbalten. Es ist identiscb mit dem synthetisch 

 aus Aetbylencyanid'*) oder Pyrrolhydroxylamin=) durch Keduction mit Na- 

 trium dargestellten Tetramethylendiamin. Schmelzpunkt 24 o, Siedepunkt 

 l.iS — 160". Diese Base riecht ähnlich dem Cadaverin, giebt mit HCl ein in 

 Alkohol schwer lösliches, nicht hygroscopisches Chlorhydrat , und dies 

 letztere mit Platinchlorid ein in feinen Prismen aus der wässerigen Lösung 

 krystallisirendes in Wasser schwer lösliches Platindoppelsalz. Die 

 Dibenzoylverbindung der Base wird wie diejenige des Cadaverin (vergl. 

 vorigen Paragraphen) erhalten und bildet langgestreckte Nadeln vom 

 Schmelzpunkt 175 — 176", die in Aether unlöslich sind, ebenso in Wasser, 

 aber löslich in Alkohol. 



Die Gewinnung des Putrescin aus Harn und Fäces geschieht nach 

 Baumann's Methode mit Natronlauge und Benzoylchlorid (vergl. vorigen 

 Paragraphen). Die Trennung der Dibenzoylverbindungen von Cadaverin 

 und Putrescin gelingt gut dm'ch die Unlöslichkeit der Dibenzoylver- 

 Itindung des Putrescin in Aether. 



Das Tetrametliylendiamin ist mit dem Wasser ziemlich schwer 

 liüchtig. Das Goldchloriddoppelsalz + 2H2O ist nicht schwer löslich, 

 die Pikrinsäureverbindung schwer löslich in Wasser, breite Nadeln. 

 Phosphorwolframsäure, Phosiihormolybdänsäure, Kalinmquecksilberjodid, 

 Kaliumwlsmuthjodid, .Jodjodkalium geben mit dem salzsauren Putrescin 

 Niederschläge, die mit Ausnahme der durch die ersten beiden Keagentien 

 hervorgerufenen krystallinisch sind oder es bald werden. 



Die Gewinnung des Putrescins aus faulenden Stoffen nach der 

 Methode von Brieger vergl. unten § 73. 



Piperazin oder Spermiu, Diäthyleudiiinin C< H,o IV, = C^ H4 \jjjj/ C3 H,. 



70. Synthetisch erhalten von Ladenburg und Abel^) durch Erhitzen 

 von salzsaur§m Aethylendiamin, von v. Hofmann'), von Majert^) nach 



ij a. a. 0. 



2) a. a. 0. 



3) Zeitschr. f. phvsiol. Chem. Bd. Iß S. 192. 



"j Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. Bd. 19 S. 780. 



■•>) Ebendas. Bd. '22 S. 1968. 



") Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. Bd. -21 S. 7.)8 u. Bd. 23 S. 326 11. 3740 u. 



■) Ebendas. Bd. 23 S. 3297. [Bd. 24 S. 2400. 



8) Ebendas. Bd. 23 S. 3718. 



