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erhitzt zum Sieden und erhält darin einige Minuten, so färbt sich die 

 Flüssigkeit allmälig violett. (Salkowski.)>) 



5) Beim Erwärmen mit Schwefelsäure entsteht eine prachtvolle 

 purpurrothe Färbung. (Ciamician und Magnanini.)^) 



Zur Trennung des Skatol vom Indol benutzt man seine geringe 

 Löslichkeit in Wasser, leichtere Fällbarkeit bei Zusatz von Wasser zur 

 alkoholischen Lösung und leichteres üebergehen bei dem Destilliren mit 

 Wasserdampf. 



Bei der Destillation der Pikrinsäureverbindungen mit Natronlauge 

 geht Skatol unverändert in das Destillat über, Indol nicht. 3) 



Indoxyl Ca Hg N, OH. 



111. Indoxyl wurde von Baumann und Brieger*) durch Zer- 

 legung von indoxylschwefelsaurem Kali (aus Hundeharn nach Indol- 

 fütterung erhalten), mit Salzsäure als bald sich zersetzende ölige Streifen 

 und Tropfen darsgestellt, dann von Baeyer») aus Indoxylsäure durch 

 Erhitzen bis zu ihrem Schmelzpunkt oder Kochen mit Wasser unter 

 Kohlensäureentwickelung gewonnen. Das Indoxyl ist sehr zersetzlich, 

 entwickelt mit verdünnten Säuren einen unangenehmen Geruch und 

 wandelt sich in eine amorphe, rothe Substanz um. In concentrirter 

 Schwefelsäure oder Salzsäure ist es beständiger. Seine Lösung giebt 

 bei Zusatz von Eisenchlorid und Salzsäure schon in der Kälte Indigblau, 

 ebenso oxydirt es sich in alkalischer Lösung besonders bei Zusatz von 

 Ammoniak bis zur alkalischen Keaction an der Luft zu Indigo. Bei 

 Zusatz von Natriumcarbonat und Isatin bildet sich Indirubin. Eine con- 

 centrirte Lösung von Indoxyl in Kalilauge mit pyroschwefelsaurem Kali 

 behandelt, bildet indoxylschwefelsaures Kali. Alkalische Lösung von 

 Indoxyl lässt allmälig an der Luft Indigblau entstehen. Mit Eisenchlorid 

 ohne Säurezusatz giebt es eine weisse amorphe Substanz, welche mit 

 Salzsäure sofort Indigo entstehen lässt. 



Skatoxyl C^HsN, OHß) entsteht wahrscheinlich bei Spaltung der 

 im menschlichen Harne vorkommenden Skatoxylschwefelsäure durch 

 Säuren und giebt hierbei einen rothen Farbstoff, der mit Zinkstaub er- 

 hitzt Skatol liefert. 



') Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 8 S. 448. 



2) Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. Bd. 21 S. 1928. 



3) Ebendas. Bd. 13 S. 2339. 



*) Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 3 S. 254. 

 ^) Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. Bd. 14 S. 1744. 



•*) Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 4 S. 414. Ber. d. deutsch, 

 chem. Gesellsch. Bd. 10 S. 1031. 



