IC)6 Indinibin. 112. 



Indiriibiu ('leHioNoOj. 



112. Das Indinibin'), isomer mit Indigblau, findet sich im käuf- 

 lichen Indigo, bildet sich neben Indigblau bei der Zersetzung von In- 

 doxylschwefelsäure (und Indoxylglucuronsäure) im Harne durch Salz- 

 säure und massiger Oxydation und ist im reinen Zustande in braun- 

 rothen, glänzenden Nadeln von Baeyer^) erhalten durch Einwirkung 

 von Indoxyl auf Isatin in Alkohol bei Zusatz von Natriumcarbonat, 

 früher bereits reichlich durch Eeduction von Isatincblorid mit Zinkstaub 

 dargestellt. Auch aus Isatin entsteht es durch Reduction. Indigoblau 

 seht bei der Sublimation zum Theil in Indirubin über. In reinem 

 Zustande wurde es aus käuflichem Indigo sowie aus dem Harn zuerst 

 von Rosin') isolirt. Aus dem Harn gewinnt man es nach Rosin in 

 folgender Weise: 



Etwa 300 Liter von gpcignetcm Harn (Darmkranheiten , Pfprdeharn) werden 

 portionsweise (zu 5 Litern) mit basischem Bleiacetat vollständig ausgefällt und 

 filtrirt. Das Filtrat wird mit Salzsäure versetzt, wieder filtrirt, mit soviel Salpeter- 

 säui'e versetzt, dass auf ein Liter Flüssigkeit etwa '20 gr Salpetersäure kommen, 

 und sofort in grossem Kolben bis nahe zum Sieden erhitzt. Wenn die Farbe 

 duukelkii-schroth geworden ist, kühlt man rasch ab und fügt Soda in Substanz bis 

 zur schwach sauren Reaktion hinzu. Die Flüssigkeit trübt sich, der Farbstoff fällt 

 aus und wird durch ein mehrfach zusammengelegtes Filter, welches so gross sein 

 soll, dass sämmtliche Harnportionen nach einander filtrirt werden können, abfiltrirt. 

 Indigoroth, Indigoblau und einige andere Farbstoffe bleiben auf dem Filter, das 

 Filtrat ist ganz frei von Indigoroth. Der Rückstand wird mit kohlensaurem Natron 

 und Wasser gewaschen, getrocknet und darauf mit Chloroform am RückHussfühler 

 auf dem Wasserbad ausgekocht, bis sich dasselbe nicht mehr schön duukelpurpurn, 

 sondern blau färbt. Die abfiltrirten und vereinigten Chloroformauszüge werden 

 abdestillirt und zwar soweit, bis das Indigoroth (verbunden mit etwas Indigoblau) 

 ausfällt. Jetzt lässt man erkalten, filtrirt das ausgefallene Indigoroth ab und 

 wäscht mit kaltem Chloroform nach, bis alle brauneu Verunreinigungen möglichst 

 entfernt sind und das Filtrat schon purpurfarben abläuft. Der Rückstand, welcher 

 immer noch Indigoblau und Spuren von braunen Verunreinigungen enthält, wird 

 so lange mit immer neuen Mengen Aether am Rückflusskühler gekocht, als noch 

 Indigoroth in Lösung geht. Die vereinigten Aetherliisungen destillirt man ab, 

 bis sich Krystalle abzuscheiden beginnen, filtrirt nacli 24 Stunden und krystallisirt 

 noch einmal um. Die Ausbeute beträgt kaum 1 gr. 



Indirubin krystallisirt in verzweigten Nadeln oder rhombischen 

 Blättchen, es löst sich leicht in Alkohol, Aether, Benzol, Chloroform, 

 besonders leicht in heissem, Eisessig und wird aus der essigsauren Lö- 

 sung durch Wasser und Natriumcarbonat gefällt. Beim Verdünnen der 

 alkoholischen Lösung mit Wasser scheidet es sich in krvstallinischen 



>) Seh unk, Mem. of Manchester Phil. Soc. 2. Ser. T. 14 p. IS.'i. 

 2| Ber. d. deutsch, ehem. Gesellscb. Bd. 12 S. 457 u. Bd. 14 S. 1745. 

 3) Arch. f pathol. Anat. Bd. 123 S. .519. 



