170 Skatolessigsäiire. 115. 



Hälfte ist noch eine zweite Absclieidung von Skatolcarbonsäure zu er- 

 halten; ein Theil bleibt indessen stets in Lösung. Dieser Theil geht 

 beim Ausschütteln mit Aether in diesen über zusammen mit den aro- 

 matischen Oxysäuren, während Bernsteinsäure zum grössten Theil zurück- 

 bleibt, resp. sich beim Concentriren der ätherischen Lösung abscheidet. 

 Aus dem Ruckstande der ätherischen Lösung die Skatolcarbonsäure zu 

 isoliren, gelingt nur durch Behandeln mit lauwarmem Wasser, in dem 

 die Oxysäuren sich lösen, die Skatolcarbonsäure zum Theil ungelöst 

 bleibt. Zur Reinigung löst man die erhaltene Rohsäure zunächst in 

 Aether, verdunstet und krystallisirt den Rückstand aus hcissem Wasser 

 oder heissem Benzol. 



Die Skatolcarbonsäure erscheint als in Alkohol und Aether leicht^ 

 in Wasser wenig lösliche Krystallblättchen vom Schmelzpunkt 164". 

 Beim höheren Erhitzen zerfällt sie in Kohlensäure und Skatol. Unreine 

 wässerige Lösungen zersetzen sich schon beim Verdampfen. 



Reactionen: 1) Versetzt man eine Lösung der Säure (1 : 1000) 

 mit einigen Tropfen reiner Salpetersäure von 1,2 spec. Gew., dann mit 

 wenigen Tropfen Kaliumnitrit (2 pCt.), so färbt sich die Lösung ziem- 

 lich schnell kirschroth und trül)t sich dann unter Ausscheidung eines, 

 rothen Farbstoffs. ') 



2) Versetzt man sie mit dem gleichen Volumen Salzsäure von 

 1,2 spec. Gew., dann mit einigen Tropfen Chlorkalklösung (1— 2pCt.), 

 so färbt sie sich allmälig purpurroth. 'j 



3) Versetzt man sie mit einigen Tropfen Salzsäure, dann mit 2 — 3 

 Tropfen einer ganz verdünnten Eisenchloridlösung und erhitzt, so färbt 

 sich die Mischung noch vor dem Sieden intensiv violett, i) 



Synthetisch ist Skatolcarbonsäure dargestellt durch Erhitzen des 

 in alkoholischer Schwefelsäure gelösten Hydrazins der Propionylameisen- 

 säure^) und durch Erhitzen von Skatol und metallischem Natrium im 

 COo ströme •''i, doch bat diese synthetisch dargestellte Skatolcarbonsäure 

 nicht die von Salkowski angegebenen Reactionen gegeben. 



/C.CH3 

 Skatolessigsäure Cf, H^ ==7C . CH, . f (»^ H. 



115. Diese Verbindung ist von Nencki unter den Producten der 

 Zersetzung von Serumeiweiss durch anaerobe Spaltpilze gefunden,'') am 



') Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chern. Bd. 9 S. 24. Weitere Reactionen 

 siehe Salkowski, ebendas. Bd. 12 S. 216, 218, 220. 



'-) Wislicenus u. Arnold, Ber. d. deutsch, ehem. Gesellsch. Bd. 20 S. 3394. 

 ^) Ciamician u. Magnanini, ebendas. Bd. 21 S. 1925. 

 *} Monatshefte f. Cheni. Bd. 10 S. 506. 



