Aromatische Aetherschwefelsäuren. 116. 171 



reichlichsten trat sie nach 3— 4 wöchentlicher Gährung von Eiweiss mit 

 Kauschbrandbacillen auf. 



Die Darstellung geschah in folgender Weise: Die Massen wurden 

 mit Oxalsäure versetzt und destillirt, der Destillationsrückstand noch 

 heiss filtrirt und eingedampft. Nach Abtrennung der ausgeschiedenen 

 Oxalsäure u. s. w. wurde mit Aether extrahirt, der Kückstand der Aether- 

 auszüge mit überhitztem Wasserdampf destillirt, wobei Fettsäuren und 

 Phenylpropionsäure übergehen, während Hydroparacumarsäure und Skatol- 

 essigsäure zurückbleiben. Die letztere ist in Wasser weniger löslich als 

 Hydroparacumarsäure und kann durch ümki-ystallisiren von dieser ge- 

 trennt werden. 



Sie krystallisirt in Prismen und unregelmässig gezackten 6 seifigen 

 Tafeln, ist in kaltem Wasser wenig löslich, leichter in heissem, über- 

 haupt leichter löslich als die Skatolcarbonsäure; in Alkohol und Aether, 

 ebenso in verdünnter Essigsäure ist sie leicht löslich. Schmelzpunkt 

 134". Die wässerige Lösung giebt mit Eisenchlorid eine weissliche 

 Trübung, die beim Erwärmen ziegelroth, in concentrirteren Lösungen 

 feuerroth bis kirschroth wird. Versetzt man eine Lösung mit con- 

 centrirter Kaliumnitritlösung und säuert dann mit Essigsäure an, so 

 bildet sich [alsbald ein gelbes Krystallmagma der Nitrosoverbindung 

 C,, H7 (NO) N, C2 Hg Oo (Reaction auf Skntolessigsäure), welche bei 

 1 35 " unter Zersetzung schmilzt. 



Aromatische Aetherschwefelsäuren. 



116. Aetherschwefelsäuren aromatischer Hydroxylverbindungen treten 

 im Harne auf, wenn die letzteren (Phenol, Kresol u. s. w.) in das Blut 

 entweder durch Resorption vom Darme her oder durch die Haut oder 

 nach Injection unter die Haut eingebracht sind, oder in den Organis- 

 mus Stoffe gelangt sind, die in ihm zu solchen Hydroxylverbindungen 

 umgewandelt werden (Benzol, Indol, Paroxybenzoesäure, Tyi-osin u. s. w.). 

 Die durch Fäulnissprocesse im Darmcanal gebildeten Phenol, Kresol, 

 Indol, Skatol treten als Aetherschwefelsäuren im Harne auf; auch im 

 menschlichen Schweiss finden sich aromatische Aetherschwefelsäuren. ') 



Diese aromatischen Aetherschwefelsäuren werden aus dem Harne 

 erhalten als Kaliumverbindungen, synthetisch dargestellt durch Ein- 

 wirkung von pyroschwefelsaurem Kalium auf die Kaliumverbindung 

 der Paarlinge z. \'-. Cg H5, OK + K., So 0^ = C« H5 0, SOo, OK + K., 

 SO4. Sie wurden zuerst aufgefunden, dargestellt und synthetisch ge- 



1) Käst, Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 11 S. 501. 



