182 Phenacetursäiire. 124. 



sofort in blassblauen Krystallschuppen das Kupfersalz ab. Beim Er- 

 hitzen zersetzt sich die Säure in Phenylaethylamin und Phenyllactimid, 

 beim Erhitzen mit Kaliumchlorat und Schwefelsäure bildet sich Benzoe- 

 säure; bei der Fäulniss entsteht aus ihr Phenylessigsäure,') wahrschein- 

 lich auch Phenylpropionsäure und da diese im Harn als Hippursäure 

 ausgeschieden wird, ist die Phenylamidopropionsävu-e meistens als eine 

 Quelle der Hippursäure im Harn anzusehen. 



Diese aus Keimlingen und mit Hülfe von Salzsäure dargestellte 

 Säure ist optisch aktiv und zwar ist (a)D = — 35,3", die synthetisch dar- 

 gestellte inaktiv; auch sonst unterscheiden sich beide Säuren in einigen 

 Punkten.2) 



Pheuacetursäiire 

 C,„ Hl, NO, = Cf, H5 . CH2 CO - HIV CH3 . COOK. 



124. ist von E. und H. Salkowski'^) eine Säure genannt, welche 

 nach Einführung von Phenylessigsäure in den Darmkanal im Harn er- 

 scheint, welche sich auch im normalen Pferdeharn und wahrscheinlich 

 auch gelegentlich im normalen Menschenharn findet. Man erhält sie 

 aus Pferdeharn nach Salkowski durch Eindampfen von 1 Liter auf 

 200 cbcm, Extrahiren des Rückstandes mit Alkohol, Verdunsten des 

 Auszuges, Lösen in Wasser und Fällen mit starker Salzsäure. Nach- 

 dem die nach einiger Zeit ausgeschiedene Hippursäure abfiltrirt ist, wird 

 die Lösung mit Aether geschüttelt, die Aetherlösung mit Sodalösung 

 geschüttelt und darauf die letztere nach Ansäuern mit Salzsäure wieder 

 mit Aether geschüttelt. Der beim Abdestilliren des Aethers bleibende 

 Rückstand wird mit 50—80 ccm Wasser zum Sieden erhitzt. Die 

 Lösung 24 Stunden sich selbst überlassen, dann abfiltrirt, das Filtrat 

 auf ca. 15 ccm eingedampft. Beim Erkalten krystallisirt in der Regel 

 Phenacetursäure ziemlich rein aus. 



Synthetisch wurde sie erhalten durch Einwirkung von Glycocoll in 

 alkalischer Lösung auf Phenylessigsäurechlorid.-') Sie krystallisirt aus 

 heissem Wasser in düinien dicht aufeinanderliegenden Blättchen, bei 

 langsamer Abscheidung in derben anscheinend rechtwinkligen Prismen 

 mit 2 Pyramidenflächen, aus Alkohol und Essigätjier nach Hotter in 

 würfelähnlichen Krystallen. Sie ist in Wasser schwer löslich, aber 



^) Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 7 S. 2S2. 

 ') Schulze u. Naegeli, ebendas. Bd. U S. 204. 

 3) Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. Bd. 12 S. 653. 



Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 9 S. 229. 

 *) Hotter, Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. Bd. 20 S. 81. 



Journ. f. pract. Chem. N. F. Bd. 38 S. 117. 



