Hydroparacumarsäure. 127. 185 



salpetrige Säure dargestellt, wurde von Baumann^) als nächstes 

 Reductionsproduct des Tyrosin bei der Fäulniss und Bestandtheil des 

 menschlichen Harns erkannt ; sie findet sieh unter den Fäulnissproducten 

 der Eiweissstoffe neben der Paroxyphenylessigsäure in verschiedenen 

 Quantitäten, da sie selbst durch Fäulniss bei Luftzutritt weiter zerfällt. 



Durch Abdampfen gewonnen, bildet sie ein Oel, welches bald zur 

 strahligen Krystallmasse erstarrt, aus wenig Wasser umkrystallisirt giebt 

 sie farblose, wasserfreie, monoklinische, in Wasser, Alkohol, Aether leicht 

 lösliche, bei 125" schmelzende Krystalle. Aus verdünnter wässeriger 

 Lösung wird die Säure durch neutrales Bleiacetat nicht ausgefällt, wohl 

 •aber durch basisches Bleiacetat. In Wasser ist die Hydroparacumar- 

 säure etwas leichter löslich, als die Paroxyphenylessigsäure. In Benzol 

 sind beide schwer löslich, aber gleichfalls die Paroxyphenylessigsäure 

 schwierig'er, als die Hydroparacumarsäure. Beide Säuren geben die 

 Plugge'sche Reaction der Rothfärbung bei Einwirkung von xMillon's 

 Reagens in der Wärme-). 



Baumann^) empfiehlt folgendes Verfahren zur Gewinnung der 

 Paroxyphenylessigsäure und der Hydroparacumarsäure: circa 50 Liter 

 frischer normaler, menschlicher Harn werden zum dünnen Syrup ver- 

 dunstet, mit Essigsäure stark angesäuert und mit Aether extrahirt. 

 Die Aetherauszüge werden mit überschüssiger Sodalösung wiederholt 

 geschüttelt; die vereinigten wässerigen alkalischen Lösungen werden 

 von Neuem angesäuert und mit Aether ausgeschüttelt. Der Aether- 

 auszug wird, nachdem der Aether abdestillirt ist, auf dem Wasserbade 

 erwärmt bis die Essigsäm-e zum grössten Theile verjagt ist, in wenig 

 Wasser gelöst und mit neutralem Bleiacetat versetzt, so lange ein 

 Niederschlag entsteht. Aus dem Filtrat dieses Niederschlags werden 

 dmch basisches Bleiacetat die Oxysäuren gefällt; der ausgewaschene 

 und abgepresste Niederschlag wird in Wasser zertheilt, mit SHo zerlegt 

 und die Lösung von Neuem mit Aether ausgezogen. Nach dem Ver- 

 dunsten des Aethers dieser Auszüge hinterbleibt ein stark saurer gelber 

 Syrup, der meist nach einiger Zeit krystallinisch erstarrt. Tritt auch 

 nach längerem Stehen keine Krystallisation ein, so ist es zweckmässig, 

 den Syrup in Wasser zu lösen, mit kohlensaurem Baryt zu kochen und 

 aus der Lösung der Barytsalze die Säuren von Neuem abzuscheiden. 

 Die aus dem Menschenharn auf diese Weise dargestellten Oxysäui-en 



1) Ber. d. deutsch, ehem. Gesellsch. Bd. 12 S. 14.50 u. Bd. 13 S. 279. 



Zeitschr. f. physiol. Chem, Bd. 4 S. 304. 

 ■2) Zeitschr. f. anal. Chem. 1872 S. 173. 



Nasse, Sitzungsber. d. naturf. Gesellsch. zu Halle S.März 1879. 

 3J Zeitschr. 1. physiol, Chem. Bd. 6 S. 191, 



