198 Gep. Glucuronsäure. Fiirfiirol- und Thioplien-Derivate. 136. 



Gepaarte Gliieuronsäuren. 



136. In Folge der Einverleibung einer nicht geringen Anzahl von 

 aromatischen Stoffen, einiger organischer Chlorverbindungen und einiger 

 weniger fetter Alkohole, ferner in Folge der Entstehung gewisser aro- 

 matischer Körper durch Fäulniss im Darmkanal (Phenole, Indol etc.) 

 können Verbindungen im Harne auftreten, welche bei der Behandlung 

 mit verdünnten Säuren gespalten werden unter Wasseraufnahme in Glu- 

 curonsäure und einen Paarling, der in allen Fällen eine Hydroxylver- 

 bindung ist. Von solchen gepaarten Glucuronsäuren sind im krystalli- 

 shien Zustande isolirt die Euxanthinsäure CigHigOm, welche beim 

 Kochen mit verdünnter Säure in Euxanthon und Glucuronsäm'e zerfällt, 

 die Camphoglucuronsäure (eine amoi-phe und eine krystallisirte), welche 

 in Campherol und Glucuronsäure zerlegt wird,'), die ürochloralsäure, 

 welche mit Säuren gekocht Trichloräthylalkohol und Glucuronsäure 

 liefert 2), die Phenylglucuronsäure , welche im Harn nach Eingabe von 

 Phenol neben Phenylschwefelsäure erscheint 3), die Thymolglucuronsäure, 

 welche im Harn der Menschen nach Eingabe von Thymol neben Thymol- 

 schwefelsäure auftritt und l)ei Behandlung des Harns mit Salzsäure und 

 unterchlorigsaurem Natrium Dichlorthymolglucuronsäure in Krystallen 

 ausscheidet 4) und mehrere andere. 



Alle bis jetzt beobachteten gepaarten Glucuronsäuren (von denen 

 theilweise nur die Paarlinge gut bekannt sind) haben linksseitige Cir- 

 cumpolarisation, die aus ihnen dargestellte Glucuronsäure, soweit die 

 Darstellung geglückt ist, rechtsseitige Drehung ergeben. Bezüglich der 

 letzteren Säure siehe § 61. Es ist bis jetzt das Auftreten gepaarter 

 Glucuronsäm-e im Urin nur als die Folge der Einbringung fremder, der 

 gewöhnlichen Nahrung nicht zugehöriger Stoffe anzusehen. 



Furfurol- und Thiophen-Derivate. 



Werden Hunden oder Kaninchen Furfurol oder Brenzschleimsäure 

 in den Danncanal eingeführt, so erscheinen im Harne dieser Thiere Brenz- 

 schleimsäure und zwei der Hippursäure analoge Verbindungen mit Glyco- 

 coll, denen von Jaff^ und Cohn^), welche dies Verhalten zuerst be- 

 obachtet und untersucht haben, die Bezeichnungen Pyromukursäure 

 C7 H7 NO4 und Purfuracrylursäure C9 Hg NO4 gegeben sind. Die 

 letztere erscheint in geringer Menge. Durch Kochen mit Barytwasser 



') Schmiedeberg u. Meyer, Zeitschr. f. physiol. Chem. Bil. "> S. 422. 



2) V. Mering, ebendas. Bd. G S. 480. 



3) Külz, Zeitschr. f. Biolog. Bd. 27 S. 247. 



*) Külz, a. a. 0. u. Blum, Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 16 S. .514. 

 5) Ber. d. deutsch, chem. Ges. Bd. 20 S. 2311 u. Bd. 21 S. 3461. 

 Jaffe u. Levy, ebendas. Bd. 21 S. 3458. 



