Darstellung von physiologisch Avirksamen Aminen, 

 welche durch Entkarhoxylierung aus Aminosäuren 



hervorgehen. 



Von (t. Barger, London. 



Durch Abspaltung von Kohlendioxyd entstehen aus den indifferenten 

 Aminosäuren Basen , von welchen einige wegen ihrer physiologischen Wirk- 

 samkeit gerade in den letzten Jahren die Aufmerksamkeit auf sich ge- 

 lenkt haben. Die Wirkung des Isoamylamins , des Phenyläthylamins und 

 des p-Oxyphenyläthylamins wurde entdeckt in einer Untersuchung von 

 Barger und Walpole'^) über faules Fleisch und im ß-Iminazolyläthylamin 

 erkannten Barger und Dale-) einen sehr wirksamen Bestandteil des Mutter- 

 korns. Im folgenden sind hauptsächlich diejenigen Methoden beschrieben, 

 welche sich im Laboratorium am besten zur Darstellung kleinerer Mengen 

 der pharmakologisch wichtigsten Amine eignen. Die chemischen Methoden 

 sind naturgemäß in den einzelnen Fällen verschieden; allgemeines über 

 die bakterielle Entkarboxylierung findet sich in dem Abschnitt über das 

 Iminazolyläthylamin. 



Darstellung des w-Phenyläthylamins, CgHuN. 



Die Base entsteht aus Phenylalanin durch Erhitzen und durch Fäulnis, 

 wird aber am besten durch Reduktion des Benzylcyanids gewonnen. Die 

 beste Ausbeute (öS^^/o der Theorie) wurde von Wohl und Berthold^) er- 

 halten nach folgendem Verfahren: 



In einer auf einem Baboblech in einem ^4 ^ fassenden Riindkolben zum Sieden 

 erhitzten Lösung von 50 c;«^ Benzylcyanid in 350 c/h^ absolutem Alkohol wurden 40// 

 Natrium (die theoretisch nötige Monge) durch das Kühlrohr des sehr langen Rückfluß- 

 kühlers sehr schnell, in 15 Minuten, zugegeben. Nach einer weiteren Stunde war alles 

 Natrium in Lösung. Jetzt wurden, während das Gemisch noch warm war, 150 cw?.' 

 Wasser zugesetzt und der Alkohol auf dem Wasserbade abdestilliert. Der wässerige 

 alkalische Rückstand wurde mit Wasserdampf destilliert und das Übergegangene (3 l) 

 nach dem Ansäuern mit 9 cm" konzentrierter Schwefelsäure (D = r84) auf dem Dampfbade 

 zur Trockne verdampft. Die Menge des so gewonnenen schwefelsauren Phenyläthylamins 

 lietrug 391 (/. 



Darstellung des p-Oxyphenyläthylamins, CgHjiON. 



') G. Barger und G. S. Walpole, Isolation of the pressor principles of putrid 

 meat. Journ. Physiol. Vol. 38. p. 343 (1909). 



-) G. Barger und //. 11. Dale, 4-,S-Aminoethylglyoxaline ([ü-Iminazolylethylamine) 

 and the other active principles of Ergot. Journ. Chem. Soc. Vol. 97. p. 2592 (1910). 



^) A. Wohl und E. Berthold , Über die Darstellung der aromatischen Alkohole 

 und ihrer Azetate. Ber. d. Deutschen Chem. Ges. Bd. 43. S. 2183 (1910). 



