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eventuell roter Niederschlag. 3. Bei Zusatz von Bromwasser entsteht zuerst ein g-elatinöser 

 Niederschlag (Brom- resp. Dihromphenol). hei weiterem Zusatz ein gelblichwcißer kristalli- 

 nischer Niederschlag von Ti-ibromphenol. 



Die Isolierung aus dem Harn, in welchem die Phenole als gepaarte 

 Verbindungen vorhanden sind, erfolgt in der Weise M. daß man größere 

 Mengen Harn (mindestens 200 cm^) mit 50 cm^ rauchender Salzsäure ver- 

 setzt, destilliert, bis das Destillat mit Bromwasser keine Trübung mehr 

 gibt. Das Destillat, das außer Phenolen noch Indol, flüchtige Säuren usw. 

 enthält, mrö. mit Alkali stark übersättigt, nochmals destilliert; dabei gehen 

 Ammoniak, Indol Skatol über. Die zurückgebliebene erkaltete Flüssigkeit 

 sättigt man mit Kohlensäure, um die Phenole aus ihren Natriumverbindungen 

 frei zu machen, destilliert, bis das Destillat keine Reaktionen auf Phenol 

 zeigt. Man kann auch das in der Kälte mit kohlensaurem Natrium gesättigte 

 Destillat mit Äther ausschütteln, den abgetrennten Äther bei gewöhnlicher 

 Temperatur verdunsten lassen. 



2. Kresol. CöH^.CHg.öH. o- und namentlich p-Kresol bilden den 

 Hauptbestandteil der Phenole im Harn. 



Das -Kresol schmilzt bei 31 — Srö", siedet bei 185 — 186"; das p-Kresol 

 schmilzt bei 36", siedet bei 199", ist wenig löslich in Wasser. 



Nachweis wie beim Phenol. Parakresol gibt mit Eisenchlorid eine schmutzig grau- 

 blaue Färbung. 



Die Trennung des Parakreosols vom Phenol und o-Kresol nach 

 Baumann-) beruht darauf, daß das Bariumsalz der Parakresolsulfosäure 

 mit überschüssigem Baryt eine in Barvtwasser unlösliche Verbindung gibt, 

 während die Bariumsalze der Phenolsulfosäure und der Kresolsulfosäure 

 durch Barytwasser nicht gefällt werden. Die nach dem obigen Verfahren 

 erhaltenen Destillate Averden mit überschüssigem Alkali versetzt, eingedampft, 

 dann angesäuert und mit Äther mehrmals ausgeschüttelt. Man verdunstet 

 die abgetrennte Ätherlösung, trocknet den Rückstand mit Chlorcalcium und 

 destilliert. (Der größte Teil des Phenolgemenges geht bei 196 — 202" über, 

 ganz am Schlüsse steigt das Thermometer auf über 230«.) Das Destillat 

 wird mit dem gleichen Gewicht konzentrierter Schwefelsäure eine Stunde 

 auf dem "Wasserbade erwärmt, mit "Wasser verdünnt, mit Baryt neutraUsiert 

 und filtriert, das Filtrat bis nahe zur Kristallisation eingedampft und mit 

 überschüssigem, konzentriertem Barytwasser versetzt. Nach zwöLfstündigem 

 Stehen wird das abgeschiedene basische p-kresolsulfosaure Barium abfiltriert, 

 das Filtrat durch Kohlensäui'e von überschüssigem Baryt befreit, filtriert, 

 auf ein kleines Volumen eingedampft, wieder mit konzentriertem Barytwasser 

 (der Rest des noch in Lösung enthaltenen p-kresolsulfosauren Ba) gefällt 

 und nach 12 Stunden abfiltriert. Durch das Filtrat leitet man CO.,, filtriert. 



Erwärmen löst, das doppelte Volumen "Wasser zufügt und nach mehrstündigem Stehen 

 die klare Flüssigkeit abgießt. 



1) H. TJtia-felder, Handbuch der chemischen Analyse. 8. Aufl. S. 266 (1909). 



-) E. Balimann, Über die Ätherschwefelsäuren der Phenole. Zeitsclir. f. physioL 

 Chem. Bd. 2. S. 336 (1878/9). — Derselbe, Über den Nachweis und Darstellung von 

 Phenolen und Oxysäuren aus dem Harn. Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 6. S. 183 (1882). 



