Stoff wechsclendprodiikte: Nachweis ti. Bestimm, d. Eiweißabbauprodukte etc. 841 



Indoxyl, CgH^NO: 



CH 



HC/\C 



C(OH) 



Ich 



CH NH 

 koninit im Harn in jiepaarter Verbindiinjr mit Schwefelsäure oder mit 

 (iliikuronsäure vor. Helli!:ell)e Kristalle, löslich in Wasser (mit grüner 

 Fluoreszenz), in Alkohol Äther, Aceton. Schmilzt bei 85". Oxydiert an der 

 Luft in alkalischer Lösung, wie auch auf Zusatz von Salzsäure und Eisen- 

 chlorid zu Indigo. 



Indoxylschwefelsäure CgH^NSO^ 



.O.SOa.OH 



(Harnindikan). 



Das Kaliumsalz kristallisiert in glänzendeu Tafelu oder Blättcheu; loiclit löslich 

 in Wasser, schwerer löslich in Alkohol. 



Zur Darstellung des indoxylschwefelsauren Kaliums aus dem Harn 

 verfuhren Baumann und Brieger^) in folgender Weise. Der zum Sirup eingeengte Harn 

 wurde mit W/oigem Alkohol extrahiert, der alkoholische Auszug in der Kälte mit alkoho- 

 lischer Oxalsäurelösung ausgefällt, nach 10 Minuten der Niederschlag abfiltriert, das 

 Filtrat wird sofort mit alkoholischer Kalilösung schwach alkalisch gemacht, filtriert, das 

 Filtrat auf etwa die Hälfte eingedampft inid mit dem gleichen Volumen Äther versetzt. 

 Der dabei ausfallende sirupöse Niederschlag, der neben Salzen Harnstoff, Extraktivstoffe, 

 den größten Teil des Indikans enthält, wird wiederholt mit gß^/oigem Alkohol extrahiert, 

 die Auszüge mit dem gleichen Volumen Äther gefällt. Bei Wiederholung dieses Verfahrens 

 mit den Auszügen bleibt schließlich aller Harnstoff in Lösung, während der Alkohol 

 einen Teil der Extraktivstoffe zurückläßt. Die so gereinigte alkoholische Lösung wird 

 mit soviel Äther versetzt, bis eine bleibende Trübung entsteht. Beim Stehen der Flüssig- 

 keit in der Kälte scheidet sich das indoxylschwefelsäure Kali aus. Die Kristalle werden 

 aus heißem Alkohol umkristallisiert. Hoppe-Seyler hat das Verfahren modifiziert, indem 

 er den zum dünnen Sirup eingeengten Harn mit 967oig6°i Alkohol ausfällt, das Filtrat 

 mit dem gleichen Volumen Äther versetzt. Die nach 24 Stunden abgegossene klare 

 Flüssigkeit wird in der Kälte mit alkoholischer Oxalsäurelösung ausgefällt, schnell 

 filtriert und mit einer konzentrierten Lösung von kohlensaurem Kalium schwach alka- 

 lisch gemacht. Das Filtrat wird vom Äther befreit, der Rest stets bei alkalischer Reak- 

 tion zum dicken Sirup eingedampft, der Sirup in der Kälte mit der 15 — 20fachen Menge 

 absoluten Alkohol aufgenommen und in einem verschlossenen Gefäß 24 Stunden stehen 

 gelassen. Der dabei entstehende Niederschlag wird mit 9()7oigem Alkohol ausgekocht 

 und die Lösung der Kristallisation überlassen. Das Filtrat von den ausgeschiedenen 

 Kristallen wird mit Äther gefällt, von den ausfallenden Schmieren schnell abgegossen 

 und in der Kälte bis zur Ausscheidung weiterer Kristalle stehen gelassen. 



Beim Nachweis des indoxylschwefelsauren Kaliums wird dieses 

 mit einer Säure gespalten, das frei gewordene Indoxyl \nrd dann zu Indigo 

 oxydiert. 



*) Baumann und Briec/er, Über Indoxylschwefelsäure, das Indican des Harns. 

 Zeitschr. f. physiol. Chem. Bd. 3. S. 254 fl879). — G. Iloppe-Seyler, Beiträge zur Kenntnis 

 der Indigo bildenden Substanzen im Harn und des künstlichen Diabetes mellitus. Ebenda. 

 Bd. 7. S. 423 (1882/3). 



